Farklı sıcaklıklarda çözücülerin yoğunluğu. Farklı sıcaklıklarda çözücülerin yoğunluğu Farklı sıcaklıklarda çözücülerin yoğunluğu

Vakumda çalışma sıvısının (alkol) özelliği

İndirgenmiş basınçta maddelerin kaynama noktasını belirlemek için nomogram.

vakumda bir maddenin kaynama noktası Bu maddenin atmosferik basınçtaki kaynama noktası ile artık basınç değerini birleştiren düz bir çizginin devamında bir nomogram (Şekil 76) kullanılarak bulunur.

Yaklaşık hesaplamalar için ampirik bir kural da kullanabilirsiniz: basınç yarıya indirildiğinde maddelerin kaynama noktası yaklaşık 15 °C düşer.

Basınç-kaynama noktası diyagramı Maybridge Chemical Co., Ltd. tarafından yayınlandı.

Kaynama noktasını belirli bir basınçta 760 mmHg'ye getirmek. Art., A ve C ölçeklerindeki ilgili değerleri düz bir çizgiyle bağlayın. Kaynama noktasının istenen değeri B ölçeğinde okunur. Daha sonra kaynama noktasının bulunan değerine herhangi bir düz çizgi bağlarsanız. C ölçeğindeki basınç değeri, daha sonra bunun A ölçeği ile kesişme noktası, seçilen basınca karşılık gelen yaklaşık bir kaynama noktası verecektir.

1 mm. rt. Sanat. = 133,32 Pa = 1,3158·10-3 atm

Kaynak: Gordon A., Ford R. The Chemist's Companion: fiziksel ve kimyasal özellikler, yöntemler, kaynakça. - M.: Mir, 1976 - 510 s.

Kaynama noktası, kaynama noktası- Sabit basınç altındaki bir sıvının kaynadığı sıcaklık. Kaynama noktası, kaynayan bir sıvının düz yüzeyi üzerindeki doymuş buharın sıcaklığına karşılık gelir, çünkü sıvının kendisi kaynama noktasına göre her zaman biraz aşırı ısınır.

Clapeyron-Clausius denklemine göre, basınç arttıkça kaynama noktası artar ve basınç azaldıkça kaynama noktası buna bağlı olarak düşer:

,
atmosferik basınçta kaynama noktası nerede, K,
- özgül buharlaşma ısısı, J/kg,
- molar kütle, kg/mol,
- evrensel gaz sabiti.

Sınırlayıcı kaynama noktası bir maddenin kritik sıcaklığıdır. Dolayısıyla suyun kaynama noktası, rakıma bağlı olarak Dünya'da değişecektir: deniz seviyesinde 100 °C'den Everest'in tepesinde 69 °C'ye kadar. Ve rakımda daha da büyük bir artışla, sıvı su elde etmenin artık mümkün olmayacağı bir nokta ortaya çıkacak: buz ve buhar, sıvı fazı atlayarak doğrudan birbirine geçecektir.

Basınca bağlı olarak suyun kaynama noktası aşağıdaki formül kullanılarak oldukça doğru bir şekilde hesaplanabilir:

, ,

burada basınç MPa cinsinden alınır (0,1 MPa ile 22 MPa arasında değişir).

Kaynama noktasının sabitliği

Atmosfer basıncındaki kaynama noktası genellikle kimyasal olarak saf bir maddenin temel fizikokimyasal özelliklerinden biri olarak verilir.

Bununla birlikte, ultra saf maddelerin, özellikle eter ve benzen gibi organik sıvıların kaynama noktasına ilişkin veriler, geleneksel tablo verilerinden önemli ölçüde farklı olabilir. Bunun nedeni, bir denge durumu oluşturmada aracı olarak, suyun yokluğunda sıvı içinde birikebilen ortakların oluşmasıdır. Böylece süper kurutulmuş benzen, 90-118 °C aralığında ayrımsal damıtma işlemine tabi tutulabilir.

Bazı maddelerin kritik noktalarının parametreleri

Madde
Birimler Kelvin Atmosferler cm³/mol
Hidrojen 33,0 12,8 61,8
Oksijen 154,8 50,1 74,4
Merkür
Etanol 516,3 63,0
Karbondioksit 304,2 72,9 94,0
su 218,3
Azot 126.25 33,5
Argon 150.86 48,1
Brom
Helyum 5.19 2,24
İyot
Kripton 209.45 54,3
Ksenon 289.73
Arsenik
Neon 44.4 27,2
Radon
Selenyum
Sülfür
Fosfor
flor 144.3 51,5
Klor 416.95

Isı değişimi

Fiziksel özellikler alkol

Farklı sıcaklıklarda çözücülerin yoğunluğu

En yaygın kullanılan solventlerin farklı sıcaklıklardaki yoğunluk değerleri (g/cm3) verilmiştir.

Çözücü Yoğunluk, g/ml
0°C 10°C 20°C 30°C 40°C 50°C 60°C 70°C 80°C 90°C 100°C
1-Butanol 0.8293 0.8200 0.8105 0.8009 0.7912 0.7812 0.7712 0.7609 0.7504 0.7398 0.7289
1-Heksanol 0.8359 0.8278 0.8195 0.8111 0.8027 0.7941 0.7854 0.7766 0.7676 0.7585 0.7492
1-Dekanol 0.8294 0.8229 0.8162 0.8093 0.8024 0.7955 0.7884 0.7813 0.7740
1-Propanol 0.8252 0.8151 0.8048 0.7943 0.7837 0.7729 0.7619 0.7506 0.7391 0.7273 0.7152
2-Propanol 0.8092 0.7982 0.7869 0.7755 0.7638 0.7519 0.7397 0.7272 0.7143 0.7011 0.6876
N,N-Dimetilanilin 0.9638 0.9562 0.9483 0.9401 0.9318 0.9234 0.9150 0.9064 0.8978 0.8890
N-Metilanilin 1.0010 0.9933 0.9859 0.9785 0.9709 0.9633 0.9556 0.9478 0.9399 0.9319 0.9239
Anilin 1.041 1.033 1.025 1.016 1.008 1.000 0.9909 0.9823 0.9735 0.9646 0.9557
Aseton 0.8129 0.8016 0.7902 0.7785 0.7666 0.7545 0.7421 0.7293 0.7163 0.7029 0.6890
asetonitril 0.7825 0.7707 0.7591 0.7473 0.7353 0.7231 0.7106 0.6980 0.6851
Benzen 0.8884 0.8786 0.8686 0.8584 0.8481 0.8376 0.8269 0.8160 0.8049 0.7935
Butilamin 0.7606 0.7512 0.7417 0.7320 0.7221 0.7120 0.7017 0.6911 0.6803 0.6693 0.6579
heksan 0.6774 0.6685 0.6594 0.6502 0.6407 0.6311 0.6212 0.6111 0.6006 0.5899 0.5789
Heptan 0.7004 0.6921 0.6837 0.6751 0.6664 0.6575 0.6485 0.6393 0.6298 0.6202 0.6102
Dekan 0.7447 0.7374 0.7301 0.7226 0.7151 0.7074 0.6997 0.6919 0.6839 0.6758 0.6676
Diklorometan 1.362 1.344 1.326 1.307 1.289 1.269 1.250 1.229 1.208 1.187 1.165
Dietil eter 0.7368 0.7254 0.7137 0.7018 0.6896 0.6770 0.6639 0.6505 0.6366 0.6220 0.6068
İzopropilbenzen 0.8769 0.8696 0.8615 0.8533 0.8450 0.8366 0.8280 0.8194 0.8106 0.8017 0.7927
Metanol 0.8157 0.8042 0.7925 0.7807 0.7685 0.7562 0.7435 0.7306 0.7174 0.7038 0.6898
Metil asetat 0.9606 0.9478 0.9346 0.9211 0.9074 0.8933 0.8790 0.8643 0.8491 0.8336 0.8176
Metilpropanoat 0.9383 0.9268 0.9150 0.9030 0.8907 0.8783 0.8656 0.8526 0.8393 0.8257 0.8117
Metil format 1.003 0.9887 0.9739 0.9588 0.9433 0.9275 0.9112 0.8945 0.8772 0.8594 0.8409
Metilsikloheksan 0.7858 0.7776 0.7693 0.7608 0.7522 0.7435 0.7346 0.7255 0.7163 0.7069 0.6973
m-ksilen 0.8813 0.8729 0.8644 0.8558 0.8470 0.8382 0.8292 0.8201 0.8109 0.8015 0.7920
Nitrometan 1.139 1.125 1.111 1.097 1.083 1.069 1.055 1.040 1.026
Nonnan 0.7327 0.7252 0.7176 0.7099 0.7021 0.6941 0.6861 0.6779 0.6696 0.6611 0.6525
o-Ksilen 0.8801 0.8717 0.8633 0.8547 0.8460 0.8372 0.8282 0.8191 0.8099
Oktan 0.7185 0.7106 0.7027 0.6945 0.6863 0.6779 0.6694 0.6608 0.6520 0.6430 0.6338
Pentanoik asit 0.9563 0.9476 0.9389 0.9301 0.9211 0.9121 0.9029 0.8937 0.8843 0.8748 0.8652
p-ksilen 0.8609 0.8523 0.8436 0.8347 0.8258 0.8167 0.8075 0.7981 0.7886
Propil asetat 0.9101 0.8994 0.8885 0.8775 0.8662 0.8548 0.8432 0.8313 0.8192 0.8069 0.7942
Propilbenzen 0.8779 0.8700 0.8619 0.8538 0.8456 0.8373 0.8289 0.8204 0.8117 0.8030 0.7943
Propil format 0.9275 0.9166 0.9053 0.8938 0.8821 0.8702 0.8581 0.8457 0.8330 0.8201 0.8068
Karbon disülfür 1.290 1.277 1.263 1.248 1.234
Karbon tetraklorür 1.629 1.611 1.593 1.575 1.557 1.538 1.518 1.499 1.479 1.458 1.437
Toluen 0.8846 0.8757 0.8667 0.8576 0.8483 0.8389 0.8294 0.8197 0.8098 0.7998 0.7896
Asetik asit 1.051 1.038 1.025 1.012 0.9993 0.9861 0.9728 0.9592 0.9454
Klorobenzen 1.127 1.116 1.106 1.096 1.085 1.074 1.064 1.053 1.042 1.030 1.019
Kloroform 1.524 1.507 1.489 1.471 1.452 1.433 1.414 1.394
sikloheksan 0.7872 0.7784 0.7694 0.7602 0.7509 0.7414 0.7317 0.7218 0.7117 0.7013
Etanol 0.8121 0.8014 0.7905 0.7793 0.7680 0.7564 0.7446 0.7324 0.7200 0.7073 0.6942
Etil asetat 0.9245 0.9126 0.9006 0.8884 0.8759 0.8632 0.8503 0.8370 0.8234 0.8095 0.7952
Etilbenzen 0.8836 0.8753 0.8668 0.8582 0.8495 0.8407 0.8318 0.8228 0.8136 0.8043 0.7948
Etilpropanoat 0.9113 0.9005 0.8895 0.8784 0.8671 0.8556 0.8439 0.8319 0.8197 0.8072 0.7944
Etil format 0.9472 0.9346 0.9218 0.9087 0.8954 0.8818 0.8678 0.8535 0.8389 0.8238 0.8082

Toluen veya başka bir terminolojiye göre metilbenzen, verniklerin ve boyaların hafif tatlı, güçlü aroma karakteristiğine sahip renksiz bir sıvıdır ve suda çözünmez. Aromatik hidrokarbonlar (arenler), benzen çekirdeğine sahip maddeler ve özel bir kimyasal bağ yapısına sahip maddeler sınıfına aittir ve benzen ile birlikte en basit temsilcisidir.

Toluenin yoğunluğu ve diğer özellikleri

  • Toluen yanıcı bir maddedir ve yandığında çok fazla duman üretir.
  • Toluen buharının solunması hafif ilaç zehirlenmesine neden olabilir.
  • Oksidasyon işlemi sırasında vücuttan atılıp benzoik asite dönüştüğü için benzenden daha az toksiktir.
  • Diğer aromatik hidrokarbonlar gibi toluen de sudan daha hafiftir ve suda çözünmez.
  • Alkoller, eter ve asetonda çözünür.
  • Toluenin yapısı, bir atomun bir CH3 grubuyla yer değiştirmesi dışında benzene benzer.
  • İki tipte gelir kimyasal reaksiyonlar: bir benzen halkasının katılımıyla veya bir metil grubunun katılımıyla.

Tolüenin fiziksel özellikleri tablosu

Yoğunluk (g/cm3) Özgül ağırlık (kg/m3) 1 küp toluenin ağırlığı ne kadardır (t) Erime noktası (°С) Kaynama noktası (°С)
0,86694 866,9 0,8669 -95 +110,6

Toluenin özgül ağırlığı maddenin sıcaklığına bağlıdır. 20°С'de

Toluen uygulamaları

Boya ve boya üretiminde toluen, benzen ve diğer aromatik hidrokarbonlar kullanılmaktadır. Bazıları fizyolojik olarak aktif maddeler olarak örneğin bitki bakım ürünlerinin üretiminde ve ilaç üretiminde kullanılır. Toluen çok sayıda polimer için bir çözücüdür.

R-4 çözücüsünde büyük miktarda tolüen bulunur. Karışım, aromatik hidrokarbonların (%62 toluen), aseton (%26) ve bütil asetatın (%12) yanı sıra içerir.

Yüksek oktanlı benzinde katkı maddesi olarak kullanılır. Patlayıcıların bir bileşeni olabilir. Bazı solventlerin ana bileşeni, bazı vernik türlerinin, baskı mürekkeplerinin bir bileşeni ve benzoik asit ve sakarin türevidir.

Sağlık Tehlikesi

Toluen sadece insan sağlığı için değil aynı zamanda insan sağlığı için de tehlikelidir. çevre. Bu madde vücuda cildin gözenekleri ve solunum yolu yoluyla nüfuz eder. Uzun süreli maruz kalma ve birikim zararlı madde ciddi hastalıklara neden olabilir sinir sistemiörneğin ensefalopati. Toluen, benzer aromatik hidrokarbonlar gibi kan ve hematopoietik organlar üzerinde zararlı etkiye sahiptir.

Toluen zehirlenmesinin belirtileri: mide bulantısı, baş dönmesi, dengesizlik, bilinç ve reaksiyonların engellenmesi. Uzun süreli ve şiddetli zehirlenme, geri dönüşü olmayan sonuçlara ve ölüme yol açabilir. Toluen yanıcıdır.

Toluen ile çalışma kuralları:

  • lastik eldiven kullanın,
  • odayı sürekli havalandırın;
  • dumanı solumayın,
  • Çalışma yerlerinde açık ateş kullanmayınız,
  • Isı kaynaklarından uzakta, sıkıca kapalı bir kapta saklayın.

Bu standart, benzin fraksiyonlarının katalitik olarak dönüştürülmesi sırasında ve ayrıca petrol ürünlerinin pirolizi sırasında elde edilen ve organik sentez için bir hammadde, motor yakıtları için yüksek oktanlı katkı maddeleri olarak ulusal ekonominin ihtiyaçlarına yönelik olan petrol tolueni için geçerlidir. solvent ve ihracat için.

Formüller: ampirik C 7 H 8

Akraba moleküler ağırlık(uluslararası kurallara göre atom kütleleri 1985) - 92.14.

Ürün kalitesine ilişkin zorunlu gereklilikler bölüm 1, , ,'de belirtilmiştir.

1. TEKNİK GEREKSİNİMLER

1.1. Petrol tolüeni, bu standardın gerekliliklerine uygun olarak, öngörülen şekilde onaylanan teknolojik düzenlemelere göre üretilmelidir.

(Değişik baskı, Değişiklik No. 4).

1.2. (Silindi, Değiştirildi. 4).

1.3. Petrol tolueni fiziksel ve kimyasal göstergeler açısından tabloda belirtilen gereklilikleri ve standartları karşılamalıdır.

Gösterge adı

Toluen standardı

Test yöntemi

prim OKP 24 1421 0110

birinci sınıf OKP 24 1421-0130

1. Görünüm ve renk

Yabancı yabancı maddeler ve su içermeyen, K 2 Cr 2 O 7 çözeltisinden daha koyu olmayan şeffaf bir sıvı.

konsantrasyon 0,003 g/dm3

GOST 2706.1-74'e göre

0,865-0,867

0,864-0,867

2. 20°C'de yoğunluk, g/cm3

8. Su ekstraktı reaksiyonu

Doğal

GOST 2706.7-74'e göre

9. Volatilite

İz bırakmadan buharlaşır

GOST 2706.8-74'e göre

0,00015

10. Toplam kükürtün kütle oranı, %, artık yok Not

. İhracat için petrol tolüeni tedarik ederken, rengin GOST 29131-91'e göre 20 Hazen biriminden fazla olmayan bir normla (platin-kobalt ölçeği) belirlenmesine izin verilir.

(Değişik baskı, Değişiklik No. 2, 4, 5).

2. GÜVENLİK GEREKSİNİMLERİ

2.1. Petrol tolüeni üçüncü tehlike sınıfında toksik bir ürün olarak sınıflandırılır. Yüksek konsantrasyonlarda toluen buharı narkotik etkiye sahiptir, sinir sistemi üzerinde zararlı etkiye sahiptir ve gözlerin cildi ve mukoza zarı üzerinde tahriş edici etkiye sahiptir.

(Değişik baskı, Değişiklik No. 4). 2.2. Havada izin verilen maksimum toluen buharı konsantrasyonuçalışma alanı

(Değişik baskı, Değişiklik No. 6).

Hava analizi, Sağlık Bakanlığı tarafından onaylanan, çalışma alanının havasındaki zararlı madde konsantrasyonunu ölçmeye yönelik kılavuzlara uygun olarak yapılır.

2.3. Petrol toluen yangın ve patlayıcı bir üründür, kapalı bir potada parlama noktası 4°C'dir, kendiliğinden tutuşma sıcaklığı 536°C'dir, havayla karışan toluen buharının tutuşma konsantrasyon sınırları (hacimce): alt - %1,3, üst -%6.7.

(Değişik baskı, Değişiklik No. 5).

2.4. Toluen ile çalışırken, kişisel koruyucu ekipman kullanılması gerekir: A ve BKF sınıfı bir kutuya sahip filtreli gaz maskesi, koruyucu gözlükler, lastik eldivenler, belirtilen şekilde onaylanmış standart endüstri standartlarına uygun koruyucu giysiler, koruyucu merhemler ve macunlar.

(Değişik baskı, Değişiklik No. 5).

2.5. Yükleme ve boşaltma işlemleri sırasında kimya, petrokimya ve petrol rafineri endüstrilerinde statik elektriğe karşı koruma kurallarına kesinlikle uyulmalıdır.

2.6. Toluen ile çalışmanın yapıldığı üretim tesislerinde besleme ve egzoz havalandırması sağlanmalı ve ekipmana yerel emme sağlanmalıdır.

2.7. Toluenin depolandığı ve kullanıldığı odalarda açık alevle temas edilmesi ve vurulduğunda kıvılcım çıkaran aletlerin kullanılması yasaktır. Elektrikli ekipman ve yapay aydınlatma patlamaya dayanıklı olmalıdır.

2.8. Tolüeni söndürmek için ince püskürtülmüş su, kimyasal ve hava-mekanik köpük kullanılması gerekir.

Küçük yangınları söndürmek için elle tutulan köpüklü veya karbondioksitli yangın söndürücüler kullanılır.

(Değişik baskı, Rev. 4, 5).

2.9. Toluen dökülmesi meydana geldiğinde, kumla doldurup özel olarak belirlenmiş bir yere götürerek nötralize edin.

3. KABUL KURALLARI

3.1. Petrol tolueni partiler halinde alınır. Bir parti, kalite göstergelerinde aynı olan ve bir kalite belgesinin eşlik ettiği herhangi bir miktardaki tolüen olarak kabul edilir.

3.2. Örneklem büyüklüğü - GOST 2517-85'e göre.

3.3. Göstergelerden en az biri için tatmin edici olmayan test sonuçları elde edilirse, aynı numuneden yeni seçilen bir numune üzerinde tekrarlanan testler gerçekleştirilir.

Tekrarlanan testlerin sonuçları partinin tamamı için geçerlidir.

3.4. Damıtma limitleri üretici tarafından üç ayda bir belirlenir.

İhracat için toluen tedarik ederken - her parti için.

(Değişik baskı, Değişiklik No. 2, 4).

3.5. Motor yakıtlarının oktan sayısını arttırmak için katkı maddesi olarak kullanılan toluen için safsızlıkların kütle fraksiyonunun göstergesi belirlenmemiştir.

3.6. Kükürtün kütle fraksiyonu, kaprolaktam üretimine yönelik en yüksek dereceli tolüen için belirlenir.

3.5; 3.6. (Ek olarak getirilen Değişiklik No: 2, 5).

4. TEST YÖNTEMLERİ

4.1. Toluen numuneleri GOST 2517-85'e göre alınır. Kombine bir numune için 1 dm3 toluen alın.

(Değiştirildibaskı, Rev. 2 numara).

4.2. Tipik bir tolüen kromatogramında, n-nonan'a kadar olan tepe noktaları aromatik olmayan hidrokarbonlara karşılık gelir, bir sonraki tepe noktası benzene karşılık gelir ve tolüenin ötesindeki tepe noktaları aromatik hidrokarbonlara karşılık gelir.Ç 8.

4.3. 20°C'de bir hidrometre ile belirlenen tolüenin yoğunluğu aşağıdaki formül kullanılarak hesaplanır:

test sıcaklığında test toluenin yoğunluğu nerede, g/cm3;

γ - eksi 30 ila artı 30°C sıcaklık aralığında toluen için 1°C başına 0,00093 g/cm3'e eşit olan yoğunluğa sıcaklık düzeltmesi;

T - test sıcaklığı,° C.

(Ek olarak getirilen Değişiklik No. 4).

5. AMBALAJLAMA, ETİKETLEME, TAŞIMA VE DEPOLAMA

5.1. Petrol tolüenin GOST 1510-84'e uygun olarak paketlenmesi, etiketlenmesi, taşınması ve depolanması.

5.2. Tehlike işareti - GOST 19433-88'e göre, sınıf 3, alt sınıf 3.2, çizim. 3, sınıflandırma kodu 3212, UN seri numarası 1294.

Ürünleri zorunlu sertifikasyon için işaretlemek için düzenleyici belgelere göre bir uygunluk işareti kullanılır. Uygunluk işareti ekteki belgelere iliştirilmiştir.

(Değişik baskı, Değişiklik No. 5).

6. ÜRETİCİ GARANTİSİ

6.1. Üretici, petrol tolüenin taşıma ve depolama koşullarına bağlı olarak bu standardın gerekliliklerine uygunluğunu garanti eder.

6.2. Toluenin garantili raf ömrü üretim tarihinden itibaren 6 yıldır.

(Değişik baskı, Değişiklik No. 2, 4).

BİLGİ VERİLERİ

1. SSCB Petrol Rafineri ve Petrokimya Endüstrisi Bakanlığı Tarafından GELİŞTİRİLMİŞ VE GİRİŞTİRİLMİŞTİR

GELİŞTİRİCİLER

M.N. Yablochkina,Doktora kimya bilimler; F.N. Lisunov; AV. Karaman, Doktora ekon. bilimler (konu liderleri); Yu.I. Archakov, Mühendislik Doktoru bilimler; V.L. Vorobiev, Doktora kimya bilimler; E.G. Korçunov; G.I. Kuzmina; ONLAR. Kraeva.

2. SSCB Devlet Standartlar Komitesi'nin 13 Eylül 1978 tarih ve 2495 sayılı Kararı ile ONAYLANDI VE YÜRÜRLÜĞE GİRDİ

3. Standart, ST SEV 5476-86'ya uygunluk açısından uygundur. dış görünüş, toluen ve benzenin kütle fraksiyonu, sülfürik asidin rengi, en yüksek kalite ve görünüm kategorisindeki toluen için sulu ekstraktın reaksiyonu, toluenin kütle fraksiyonu, sülfürik asidin rengi, birinci kalite kategorisindeki toluen için sulu ekstraktın reaksiyonu ve karşılık gelir uluslararası standart Sülfürik asidin görünümü, yoğunluğu, rengi, toplam sülfürün kütle fraksiyonu, benzen, C8 aromatik hidrokarbonlar, en yüksek kalite ve görünüm kategorisindeki toluen için aromatik olmayan hidrokarbonlar, yoğunluk, damıtma limiti, sülfürik asidin rengi ile ilgili ISO 5272-79 benzenin kütle fraksiyonu ve birinci kalite kategorisindeki toluen için bakır plaka üzerinde testler.

4. GOST 14710-69 YERİNE; GOST 5.961-71

5. REFERANS DÜZENLEYİCİ VE TEKNİK BELGELER

Madde sayısı, alt madde, numaralandırma, ek

TANIM

Toluen (metilbenzen) - kimyasal bileşik organik doğa, aromatik hidrokarbonlar sınıfının bir temsilcisi, benzenin en yakın homologu. Toluen, suda çözünmeyen, renksiz bir sıvıdır.

Yanıcıdır ve dumanlı bir alevle yanar. Keskin bir kokusu ve hafif bir narkotik etkisi vardır. Toluenin ana fiziksel sabitleri tabloda verilmiştir. 1. Patlayıcı madde, benzoik asit, sakarin, vernik ve matbaa mürekkeplerinin üretiminde kullanılır. Yüksek oktanlı benzinin bir bileşeni olarak motor yakıtına katkı maddesi olarak kullanılır.

Tablo 1. Tolüenin fiziksel özellikleri ve yoğunluğu.

Toluen, benzoik aside oksitlenmesi ve vücuttan atılması nedeniyle benzenden iki kat daha az toksiktir. Mümkün olan her durumda benzenin toluen ile değiştirilmesi gerekir.

Toluen molekülünün kimyasal bileşimi ve yapısı

Toluen molekülünün kimyasal bileşimi C6H5-CH3 ampirik formülü kullanılarak yansıtılabilir. Metil radikali doğrudan benzen halkasına 7 bağlanır Yapısal formül toluen şuna benzer:

Pirinç. 1. Toluen molekülünün yapısı.

Tolüenin kimyasal özelliklerinin ve yoğunluğunun kısa açıklaması

Toluen, tüm aromatik hidrokarbonlar gibi, ikame reaksiyonları ile karakterize edilir. benzen halkası Elektrofilik bir mekanizma yoluyla ilerleyen. Toluen içinde bir metil radikalinin varlığı nedeniyle, hidrojen atomlarının değiştirilmesi çoğunlukla orto veya para pozisyonunda meydana gelir:

Halojenasyon (toluen, katalizörlerin varlığında klor ve brom ile reaksiyona girer - susuz AlCl3, FeCl3, AlBr3)

C6H5-CH3 + Cl2 = C6H4Cl-CH3 + HC1;

- nitrasyon (toluen, konsantre nitrik ve sülfürik asitlerin bir karışımı olan nitratlama karışımıyla kolayca reaksiyona girer)

- Friday-Crafts alkilasyonu

C6H5-CH3 + CH3-CH(CH3)-Cl = CH3-C6H4-CH(CH3)-CH3 + HC1.

Toluene ilave reaksiyonları aromatik sistemin tahrip olmasına yol açar ve yalnızca zorlu koşullar altında meydana gelir:

— hidrojenasyon (reaksiyon ısıtıldığında meydana gelir, katalizör Pt'dir)

C6H5-CH3 + 3H2 = C6H11-CH3.

Toluenin oksidasyonu sonucunda benzoik asit oluşur:

5C6H5-CH3 + 6KMn04 + 9H2S04 = 5C6H5COOH + 6MnS04 + 3K2S04 + 14H20;

Tolüenin ışıkta klor ile reaksiyonu hidrokarbon radikalinde ikameye yol açar:

C6H5-CH3 + Cl2 = C6H5-CH2Cl + HC1.

Problem çözme örnekleri

ÖRNEK 1

Egzersiz yapmak Hesaplamak molar kütle havadaki yoğunluğu 3.451 olan gaz.
Çözüm

Havanın bağıl moleküler ağırlığı 29 olarak alınır (havadaki nitrojen, oksijen ve diğer gazların içeriği dikkate alınarak). Hava bir gaz karışımı olduğundan “havanın bağıl moleküler kütlesi” kavramının şartlı olarak kullanıldığına dikkat edilmelidir.

D hava (gaz) = M(gaz) / M(hava);

M(gaz) = M(hava) ×D hava(gaz);

M(gaz) = 29 × 3,451 = 100,079 g/mol.

Cevap Gazın molar kütlesi 100.079 g/mol'dür.

ÖRNEK 2

Egzersiz yapmak Bilinmeyen bir gazın molar kütlesini, aynı koşullar altında bu gazın ve klorun eşit hacimlerinin kütleleri 4,87 g ve 1,53 g ise belirleyin.
Çözüm Belirli bir gazın kütlesinin, aynı hacimde, aynı sıcaklıkta ve aynı basınçta alınan başka bir gazın kütlesine oranına, birinci gazın ikinciye göreli yoğunluğu denir. Bu değer, birinci gazın ikinci gazdan kaç kat daha ağır veya daha hafif olduğunu gösterir.

D = M 1 / M 2 veya D = m 1 / m 2.

Eşanlamlı - metilbenzen. Keskin bir kokuya sahip, renksiz, hareketli, uçucu sıvı. Hidrokarbonlar, birçok alkol ve eter ile sınırsız sınırlar içerisinde karışabilir, ancak tolüenin suyla karıştırılması imkansızdır. Polimerleri çözer: polistiren oda sıcaklığı, ısıtıldığında polietilen. Yanıcıdır ve kurumun salınmasıyla yanar. Toluen ilk olarak Güney Amerika ağacı toluifera balsamumundan sarımsı kahverengi, hoş kokulu bir reçine olan tolu balsamından izole edildi. Bu nedenle adı - toluen. Bu balsam öksürük ilaçları hazırlamak için ve parfümeride kullanıldı. Şu anda toluen, petrol fraksiyonlarından ve kömür katranından veya benzin fraksiyonlarının katalitik olarak yeniden düzenlenmesi ve piroliz işlemlerinden elde edilmektedir. Seçici ekstraksiyon ve ardından düzeltme ile ayırt edilir.
Koklaştırma işlemi sırasında oluşan kömür tolüeni, ham benzen bileşeni formunda kok fırını gazından ekstrakte edilir, sülfürik asit saflaştırmasına (doymamış ve kükürt içeren bileşikleri çıkarmak için) tabi tutulur ve rektifikasyon yoluyla izole edilir.
Benzen ve etilenden stirenin sentezinde yan ürün olarak önemli miktarda toluen elde edilir.
Buharlar kolaylıkla, bir statik elektrik kıvılcımıyla bile tutuşabilecek patlayıcı karışımlar oluşturur.

GOST 14710-78'e göre toluen spesifikasyonu:
Görünüm ve renk Şeffaf sıvı, yabancı maddeler ve su içermez
+20°С'de yoğunluk, g/cm3, daha az değil 0,865-0,867
Damıtma limitleri hacimce %98 (saf tolüenin kaynama noktası 110,6°C dahil), °C, daha fazla değil 0,7
Toluenin kütle oranı, % 99,75
Safsızlıkların kütle oranı, % 0,25
- aromatik olmayan hidrokarbonlar 0,10
- benzen 0,10
- aromatik hidrokarbonlar 0,05
Sülfürik asit renklendirici 0,51
Bakır plaka testi dayanır
Su ekstraktı reaksiyonu doğal
Volatilite iz bırakmadan buharlaşır
Toplam kükürtün kütle oranı 0,00015

Toluen uygulamaları:

Toluen, organik sentez, yüksek oktanlı motor yakıt bileşenlerinin üretimi, patlayıcıların (trinitrotoluen), farmasötiklerin, boyaların ve solventlerin üretimi için değerli bir hammaddedir. Ana bileşen olarak epoksi, vinil, akrilik, nitroselüloz, klorlu kauçuk boya ve verniklerin imalatında ve uygulamasında kullanılan karışık solventlerin (, R-4A, R-5A, R-12) bileşimine dahil edilir. Oksidasyon reaksiyonları pratik öneme sahiptir; bu reaksiyonun sonucunda benzoik asit elde edilir. Benzoik asit elde etmek için toluen hava veya atmosferik oksijen ile oksitlenir. İşlem buhar veya sıvı fazda gerçekleştirilir. Sıvı fazlı işlemler endüstride daha sık kullanılmaktadır.

İnsanlar için tehlike:

Toluen toksik bir üründür (tehlike sınıfı üç). Yüksek konsantrasyonlarda toluen buharı insanlar üzerinde narkotik etkiye sahiptir ve şiddetli halüsinasyonlara ve dissosiyatif bir duruma neden olur. 1998 yılına kadar toluen, popüler Moment yapıştırıcısının bir parçasıydı ve bu nedenle madde bağımlıları arasında popülerdi. Yüksek toluen buharı konsantrasyonları aynı zamanda insan sinir sistemi üzerinde de zararlı bir etkiye sahiptir; cildi ve gözlerin mukoza zarlarını tahriş eder. Oldukça toksik bir zehir olduğundan vücudun hematopoietik fonksiyonunu etkiler. Hematopoietik bozuklukların sonucu siyanoz ve hipoksi gibi hastalıklardır. Aynı zamanda kanserojen etkiye sahip olan toluen toksikomanisi vardır. Buharlar solunum sistemine veya sağlam cilde nüfuz ederek sinir sistemine zarar verir (uyuşukluk ve vestibüler aparatın bozulması gözlenir. Bazen bu işlemler geri döndürülemez).
Çalışma alanının havasında, düzenleyici belgeler izin verilen maksimum buhar içeriğini düzenler:
- maksimum tek konsantrasyon – 150 mg/m3;
- ortalama değişim konsantrasyonu – 50 mg/m3.
Toluen ve buna dayalı solventlerle çalışırken, daima çekiş altında ve iyi havalandırılmış bir alanda dayanıklı lastik eldivenler giymek gerekir.

Yangın Tehlikesi:

Son derece yanıcı. Toluen, parlama noktası +23 derece C'nin altında olan 3.1 yanıcı sıvı olarak sınıflandırılır. Açık alevlerden, kıvılcımlardan ve sigara içmekten kaçının. Toluen buharı ve hava karışımı patlayıcıdır.
Yükleme ve boşaltma işlemleri sırasında kimya, petrokimya ve petrol rafineri endüstrilerinde statik elektriğe karşı koruma kurallarına kesinlikle uyulmalıdır. Üretim tesisleri Toluenle çalışmanın yapıldığı yerlerde besleme ve egzoz havalandırması sağlanmalı ve ekipmana yerel emme sağlanmalıdır. Toluenin depolandığı ve kullanıldığı odalarda açık alevle temas edilmesi ve vurulduğunda kıvılcım çıkaran aletlerin kullanılması yasaktır. Elektrikli ekipmanlar ve yapay aydınlatma patlamaya dayanıklı olmalıdır. Tolueni söndürmek için ince püskürtülmüş su, kimyasal ve hava-mekanik köpük kullanılması gerekir. Küçük yangınları söndürmek için elle tutulan köpüklü veya karbondioksitli yangın söndürücüler kullanılır. Toluen dökülmesi meydana geldiğinde, kumla doldurup özel olarak belirlenmiş bir yere götürerek nötralize edin.