ไพริดีนเป็นตัวแทนของเฮเทอโรไซเคิลที่มีสมาชิกหกอะตอมซึ่งมีเฮเทอโรอะตอมหนึ่งอะตอมซึ่งเป็นอะตอมไนโตรเจน

โมโนเมทิลไพริดีนเรียกว่าพิโคลีน ไดเมทิลไพริดีนเรียกว่าลูทิดีน และไตรเมทิลไพริดีนเรียกว่าคอลลิดีน วงแหวนไพริดีนอิ่มตัวเรียกว่าพิเพอริดีน

ไพริดีนเป็นที่รู้จักในปี พ.ศ. 2394 เมื่อแยกได้จากน้ำมันกระดูกและต่อมาอีกเล็กน้อย - จากน้ำมันถ่านหิน (พ.ศ. 2397)

วิธีการรับสินค้า- ตามที่ระบุไว้แล้ว ไพริดีนถูกปล่อยออกมาจากน้ำมันถ่านหิน น่าเสียดายที่เนื้อหาในแหล่งนี้ไม่เกิน 0.1%

วิธีการสังเคราะห์ในการผลิตไพริดีนวิธีที่สำคัญที่สุดคือวิธีการสังเคราะห์ที่ขึ้นอยู่กับการเปลี่ยนแปลงของอะโครลีนและอัลดีไฮด์ที่อิ่มตัวและไม่อิ่มตัว

ตามวิธีชิชิบาบิน (1937) พบว่าไพริดีนทดแทนได้มาจากอัลดีไฮด์และแอมโมเนีย (ควรใช้แอมโมเนียอัลดีไฮด์ดีกว่า) โดยให้ความร้อนที่อุณหภูมิ 250 o C โดยมีแอมโมเนียมอะซิเตตอยู่ด้วย

อัลดีไฮด์ที่ไม่อิ่มตัวสามารถทำปฏิกิริยากับแอมโมเนียได้เช่นกัน

การสังเคราะห์ไพริดีนทดแทนที่สำคัญในทางปฏิบัตินั้นขึ้นอยู่กับการให้ความร้อนส่วนผสมของไดอีนไฮโดรคาร์บอนและไนไตรล์ที่อุณหภูมิ 400 o C

พัฒนาวิธีการผลิตไพริดีนจากอะเซทิลีนและแอมโมเนีย ตัวแทน- ปฏิกิริยานี้เกิดขึ้นเมื่อมีตัวเร่งปฏิกิริยานิกเกิลหรือโคบอลต์ที่ซับซ้อน

สารประกอบที่มีวงแหวนไพริดีนอิ่มตัว พิเพอริดีน สามารถเตรียมได้โดยการให้ความร้อนเพนทาเอทิลีนไดเอมีน ไฮโดรคลอไรด์

จากการสังเคราะห์ที่ซับซ้อนมากขึ้น เรานำเสนอการสังเคราะห์คอลลิดีนตาม กานชู- ในการสังเคราะห์นี้ 2,4,6-trimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid ethyl ester ได้มาจาก acetoacetic ester และ aldehyde (ในรูปของแอมโมเนียอัลดีไฮด์) ในผลลัพธ์ที่ได้ ไฮโดรเจนสองตัวจะถูกออกซิไดซ์ด้วยกรดไนตรัส ดังนั้นจึงสร้างวงแหวนไพริดีนแทนที่ ตามด้วยระยะไฮโดรไลซิสและดีคาร์บอกซิเลชัน

คุณสมบัติทางเคมี- ไพริดีนเป็นรูปหกเหลี่ยมเกือบปกติ โดยอะตอมทั้งหมดอยู่ในระนาบเดียวกัน พารามิเตอร์ทางเรขาคณิตของวงแหวนไพริดีนนั้นคล้ายคลึงกับวงแหวนเบนซีน

มีอะตอมของคาร์บอนในไพริดีนอยู่ เอสพี 2 - สถานะไฮบริด สำหรับการก่อตัวของเซกเทตแบบอะโรมาติกนั้น คาร์บอน 5 ตัวจะให้ p-อิเล็กตรอนอย่างละ 1 ตัว และอิเล็กตรอนตัวที่ 6 จะได้รับจากอะตอมไนโตรเจน ซึ่งเป็นอะตอมที่ไม่มีส่วนร่วมในการผสมพันธุ์ แกนของวงโคจรนี้ตั้งฉากกับระนาบตำแหน่งของอะตอมและพันธะทั้งหมดของวงแหวนไพริดีน จากวงโคจรไนโตรเจนลูกผสมสามวง มีการใช้สองวงเพื่อสร้าง σ - สร้างพันธะกับอะตอมของคาร์บอน 2 อะตอมที่อยู่ติดกัน และวงโคจรที่ 3 มีอิเล็กตรอนคู่เดียว

ตามโครงสร้างที่กำหนด ไพริดีนเป็นรูปวงกลมแบนและมีเลขฮัคเคล ร-อิเล็กตรอน (4n+2=6 ที่ n=1) และมีลักษณะเป็นอะโรมาติก นอกจากนี้เนื่องจากอิเล็กตรอนไนโตรเจนคู่เดียว - ความเป็นพื้นฐาน

ภาพของโครงสร้างของไพริดีนเสริมด้วยโมเมนต์ไดโพลที่มีนัยสำคัญ (2.26 ดี) ไพริดีน เนื่องจากอิเล็กโตรเนกาติวีตี้สูงของอะตอมไนโตรเจน รวมถึงการกระจายความหนาแน่นที่ไม่สม่ำเสมอ π -เมฆอิเล็กตรอนที่อะตอมเฮเทอโรไซเคิล ได้รับการกระจายต่อไปนี้โดยใช้วิธีวงโคจรโมเลกุลของHückel π -ประจุบนอะตอมของวงแหวนไพริดีน

การบรรยายครั้งที่ 9

ความสัมพันธ์ระหว่างโครงสร้างและการกระทำทางชีวภาพ

ไพริดีน: สารที่มีพิษสูง มีอิเล็กตรอนคู่เดียวซึ่งเป็นอะตอมไนโตรเจนระดับอุดมศึกษา มีคุณสมบัติพื้นฐานที่แข็งแกร่ง

Dihydropyridine: เครื่องขยายหลอดเลือดหัวใจ

กรดไพริดีน-3-คาร์บอกซิลิก: สารต้านเพลลาริก

กรดไพริดีน-4-คาร์บอกซิลิก: มีฤทธิ์ต้านวัณโรค

อนุพันธ์ของไพริดีนเมทานอลมีฤทธิ์ของวิตามิน B6

สารยาที่ได้จากไพริดีนเมทานอล

ไพริดอกซิ ไฮโดรคลอไรด์

เมทิล 3-ไฮดรอกซี-4,5 ไดออกซีเมทิล-ไพริดีน ไฮโดรคลอไรด์

วิตามินบี 6 เป็นผงผลึกละเอียดสีขาว ไม่มีกลิ่น มีรสเปรี้ยวอมขม กรุณา - 204 - 206 °C (โดยมีการสลายตัว). ละลายได้ง่ายในน้ำ ยาก - ในแอลกอฮอล์และอะซิโตน

ไพริดอกซัลฟอสเฟต

ฟอสฟอรัสเอสเทอร์ของ 2-เมทิล-3-ไฮดรอกซี 4-ฟอร์นิล 5-ไฮดรอกซีเมทิลไพริดีน

คุณสมบัติทางกายภาพ: ผงผลึกสีเหลืองอ่อน ละลายได้ในน้ำเล็กน้อย ไม่เสถียรในแสง

อีม็อกซูพีน

เอทิล 3-ไฮดรอกซี-6-เมทิล-ไพริดีน ไฮโดรคลอไรด์

คุณสมบัติทางกายภาพ: สีขาว ไม่มีกลิ่น ผงผลึกละเอียด ละลายได้ง่ายในน้ำ

ความถูกต้อง:

ปฏิกิริยาทั่วไป

ปฏิกิริยากับ 2,6-dichloroquinone chlorimide - เกิดสีย้อมอินโดฟีนอลสีน้ำเงิน

3. ปฏิกิริยาการก่อตัวของสีย้อมเอโซ (ยาทั้งหมด) ปฏิกิริยาต่อฟีนอลไฮดรอกซิล

4. ปฏิกิริยากับ FeCl 3 ต่อฟีนอลิกไฮดรอกซิล

ปฏิกิริยากับรีเอเจนต์อัลคาลอยด์ทั่วไป (กรดซิลิกอนทังสติกและฟอสโฟทังสติกก่อให้เกิดตะกอนสีขาว)

ปฏิกิริยาความแตกต่าง

1. Pyridoxine hydrochloride และ Emoxipine ให้ปฏิกิริยากับ Cl -

HCl + AgNO 3 AgCl + HNO 3

2.ไพริดอกซัลฟอสเฟตประกอบด้วย กลุ่มอัลดีไฮด์ซึ่งพบว่า:

เอ- ปฏิกิริยากับรีเอเจนต์ของ Felling 1 และ 2

B- ปฏิกิริยากับสารละลายแอมโมเนียของซิลเวอร์ไนเตรต

ไพริดอกซัลฟอสเฟตหลังจากการไฮโดรไลซิสจะทำปฏิกิริยากับกรดฟอสฟอริก เกิดการตกตะกอนสีเหลืองของซิลเวอร์ฟอสเฟต

เอช 3 ปอ 4 + 3AgNO 3 Ag3PO4 + 3HPO4

ไพริดอกซิ ไฮโดรคลอไรด์แสดงแสงเรืองแสงสีน้ำเงินภายใต้แสงยูวี

5. วิธี Spectrophotometric (สำหรับยาทั้งหมด) ใช้สเปกตรัม UV ของสารทดสอบ นำสเปกตรัม UV ของสารมาตรฐาน พวกเขาจะต้องเหมือนกัน

ปริมาณ

สำหรับไพริดอกซิ ไฮโดรคลอไรด์ และอีโมซีพีน

วิธีการไทเทรตแบบไม่ต้องใช้น้ำ

วิธีการ: การไทเทรตโดยตรง

วิธีการนี้ขึ้นอยู่กับปฏิกิริยากรด-เบสในตัวกลางที่ไม่ใช่น้ำ

ตัวกลาง: กรดอะซิติกน้ำแข็ง เติม Hg(CH 3 COO) 2 - เพื่อจับกรดไฮโดรคลอริกที่ปล่อยออกมาระหว่างการไตเตรท

เคมี

R 3 N HCl + HClO 4 R 3 NH ClO 4 + HCl

HCl+ Hg(CH 3 COO) 2 →HgCl 2 +CH 3 COOH

ไพริดอกซัลฟอสเฟต

สเปกโตรโฟโตเมตริกในภูมิภาค UV ผ่านสารละลายมาตรฐาน

วิธีอัลคาไลเมตริก

วิธีการไทเทรตโดยตรงสำหรับกรดฟอสฟอริกที่ตกค้าง วิธีการนี้ขึ้นอยู่กับปฏิกิริยากรด-เบส

อาร์เจนโตเมทรี

Mercuro- และปรอท

แอปพลิเคชัน

ไพริดอกซิ 0.02 และ 0.1 ก

Pyridoxal ฟอสเฟต 0.01-0.02 กรัมสำหรับพิษในหญิงตั้งครรภ์ ประเภทต่างๆโรคพาร์กินสัน โรคเพลลากรา และโรคตับอักเสบเรื้อรัง

Emoxipine เป็นสารต้านอนุมูลอิสระและมีฤทธิ์ป้องกันหลอดเลือด

มีจำหน่ายในรูปของสารละลาย 3% 5 มล. ในหลอด

ไพริคาร์เบต (โปรเด็คติน) 2,6-ไพริดินิดเอทานอลเอบิสเมทิลคาร์บาเมต

คุณสมบัติทางกายภาพ: ผงผลึกสีขาวไม่มีกลิ่น ละลายได้ไม่ดีในน้ำ

T ละลาย = 137 – 140 o C

ของแท้

1. ด้วยอะซิติกแอนไฮดรินต่อหน้ากรดซิตริกเมื่อไม่ได้รับความร้อน → สีเหลืองเปลี่ยนเป็นสีแดงเชอร์รี่

ปฏิกิริยาของวงแหวนไพริดีนกับ 2,4-ไดไนโตรคลอโรเบนซีน เกิดสีย้อมไพริดีน

ดำเนินการไฮโดรไลซิสแบบอัลคาไลน์ เมทิลเอมีนจะถูกปล่อยออกมา กระดาษลิตมัสสีแดงเปลี่ยนเป็นสีน้ำเงิน

พาร์มิดีน

วิธีสเปกโทรสโกปี UV และ IR

ก. วิธียูวีสเปกโทรสโกปี

นำสเปกตรัม UV ของสารทดสอบไปใช้

โดยนำสเปกตรัม UV ของสารมาตรฐานมา พวกเขาจะต้องเหมือนกัน

ในสเปกโทรสโกปี UV รังสีแม่เหล็กไฟฟ้าจะถูกดูดซับโดยอิเล็กตรอนของโมเลกุลทั้งหมด และในสเปกโตรแกรมเราสังเกตเห็นการดูดกลืนแสงสูงสุดหนึ่งค่า

แล, นาโนเมตร

ข. วิธีอินฟราเรดสเปกโทรสโกปี

ปริมาณ

วิธีการไทเทรตแบบไม่ต้องใช้น้ำ

วิธีการ: การไทเทรตโดยตรง

อนุพันธ์ไดไฮโดรไพริดีน

นิเฟดิพีน (โครินฟาร์)

2,6-ไดเมทิล-4-(2/-ไนโตรฟีนิล)-1,4-ไดไฮโดรไพริดีน-3,5-ไดคาร์บอกซิลิกแอซิดไดเมทิลเอสเทอร์

คุณสมบัติทางกายภาพ: ผงผลึกสีเหลืองแกมเขียว แทบไม่ละลายในน้ำ ยากในแอลกอฮอล์ สลายตัวเมื่อถูกแสง T ละลาย = 169-174 o C

ของแท้

วิธียูวีสเปกโทรสโกปี

วิธีอินฟราเรดสเปกโทรสโกปี

ปริมาณ

ได้รับโครมาโตแกรม

ส ,มม. ชม ,มม

ทีนาที ทีนาที

ของแท้

ปริมาณ

ของแท้

สเปกโทรสโกปี UV และ IR

2. ปฏิกิริยาต่อกลุ่มอะลิฟาติก NH 2 กับนินไฮดริน เกิดเป็นสีน้ำเงินม่วง

ปริมาณ

การบรรยายครั้งที่ 9

สารสมุนไพรที่ได้จากไพริดีน

สารประกอบเฮเทอโรไซคลิก เหล่านี้เป็นสารประกอบที่มีวัฏจักรนอกเหนือจากอะตอมของคาร์บอนแล้ว ยังรวมถึงอะตอมของธาตุอื่น ๆ (N, O, S เป็นต้น) ที่เรียกว่าเฮเทอโรอะตอม

สารประกอบเฮเทอโรไซคลิกแบ่งออกเป็นกลุ่ม: 1) ตามจำนวนอะตอมในวงแหวน 2) ตามจำนวนเฮเทอโรอะตอมในวงแหวน; 3) สารประกอบที่มีวัฏจักรควบแน่น

สารประกอบเฮเทอโรไซคลิกที่มีสมาชิกห้าอะตอมที่มีหนึ่งเฮเทอโรอะตอม:

ฟูรัน ไพโรล ไทโอฟีน

สารประกอบเฮเทอโรไซคลิกที่มีสมาชิกหกอะตอมที่มีหนึ่งเฮเทอโรอะตอม:

ไพริดีน แอลฟา-ไพราน γ-ไพราน

สารประกอบเฮเทอโรไซคลิกที่มีเฮเทอโรอะตอม 2 อะตอม:

ไพราโซล อิมิดาโซล ไทอาโซล ไพริมิดีน

เฮเทอโรไซเคิลที่มีนิวเคลียสหลอมรวม:

อินโดลควิโนลีนโครโมน

พิวรีน

สารประกอบเฮเทอโรไซคลิกแพร่หลายในธรรมชาติ โดยเป็นส่วนหนึ่งของวิตามิน อัลคาลอยด์ เม็ดสี กรดอะมิโนบางชนิด สีย้อม ยาปฏิชีวนะ ฯลฯ เบสพิวรีนและไพริมิดีนเป็นส่วนหนึ่งของกรดนิวคลีอิก

คุณสมบัติของสารประกอบเฮเทอโรไซคลิกบางชนิด เฮเทอโรไซเคิลแบบห้าสมาชิก

ไพโรล (C 4 H 5 N) แกนกลางซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของสารประกอบธรรมชาติที่สำคัญหลายชนิด เช่น เฮโมโกลบิน คลอโรฟิลล์ ทริปโตเฟน (กรดอะมิโนจำเป็น) ฯลฯ เป็นของเหลวมันที่มีกลิ่นคลอโรฟอร์ม ในอากาศ ไพร์โรลเปลี่ยนเป็นสีน้ำตาลเนื่องจากออกซิเดชัน ละลายได้ดีในแอลกอฮอล์และอีเทอร์ แต่ละลายในน้ำได้ไม่ดี ได้มาจากการกลั่นกระดูกที่เอาไขมันออกแบบแห้งหรือโดยการสังเคราะห์ เช่น จากกรดซัคซินิก

ด้วยสารละลายเข้มข้นของ KOH ไพร์โรลจะเกิดเป็นไพร์โรล-โพแทสเซียม ซึ่งมีคุณสมบัติเป็นกรด

+น้ำ2O

เมื่อสัมผัสกับกรดแร่ ไพร์โรลจะเกิดปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชัน

เมื่อไพโรลลดลง จะเกิดไพโรลิดีนขึ้น

+2H 2

ไพโรลิดีน ประกอบด้วยกรดอะมิโน:

โพรลีน
ไฮดรอกซีโพรลีน

อนุพันธ์ที่มีฤทธิ์ทางชีวภาพของไพร์โรลคือเฮโมโกลบินและคลอโรฟิลล์

เฮโมโกลบิน – มันเป็นโปรตีนที่ซับซ้อนประกอบด้วยส่วนประกอบของโปรตีนและส่วนที่ไม่ใช่โปรตีน - ฮีมซึ่งรวมถึงนิวเคลียสไพร์โรล - ระบบโพลีไซคลิกที่มีนิวเคลียสไพร์โรลสี่อัน - ปอร์ฟิน

พอร์ฟิน โดยมีไอออน Fe 2+ อยู่ตรงกลาง โดยมีสีแดง เมื่อให้ความร้อนจะเกิดเป็นไอออน Fe 3+ และเปลี่ยนเป็นสีเทา

คลอโรฟิลล์ – เม็ดสีพืชสีเขียวที่มีแกนพอร์ฟินจับกับ Mg 2+ คลอโรฟิลล์มีส่วนในการสร้างสารประกอบอินทรีย์จาก CO 2 และ H 2 O

สารประกอบเฮเทอโรไซคลิกที่มีออกซิเจน

ฟูรัน – - ของเหลวไม่มีสี ละลายได้ในน้ำ แกนฟูรานพบอยู่ในรูปแบบคาร์โบไฮเดรตของฟูราโนส (เช่น น้ำตาลไรโบส) อนุพันธ์ของฟูรานที่สำคัญที่สุดคือเฟอร์ฟูรัล

น้ำตาลเฟอร์ฟูรัล

เฟอร์ฟูรัล – ของเหลวมัน มีกลิ่นฉุน มีกลิ่นความเข้มข้นเล็กน้อย ขนมปังข้าวไรย์- ใช้สำหรับการผลิตเส้นใยไนลอน ตัวทำละลาย สารฆ่าเชื้อ สารฆ่าเชื้อรา

สารประกอบควบแน่นกับวัฏจักรอื่น

เบนโซไพโรล (อินโดล) เป็นสารผลึกที่มีความเข้มข้นเล็กน้อยจะมีกลิ่นของดอกมะลิในน้ำมันหอมระเหยที่มีอยู่นั้นในความเข้มข้นสูงจะมีกลิ่นที่น่าขยะแขยง โดย คุณสมบัติทางเคมีอินโดลคล้ายกับไพโรล แกนอินโดลพบได้ในเฮเทอโรออกซิน (ฮอร์โมนการเจริญเติบโตของพืช) ทริปโตเฟน (กรดอะมิโนที่จำเป็น) สีคราม (สีย้อม) และสารประกอบอื่นๆ

สารประกอบเฮเทอโรไซคลิกที่มีสมาชิกหกสมาชิก(สารประกอบเฮเทอโรไซคลิกที่มีออกซิเจน)

ปิราน (α-และγ-) เป็นสารที่ไม่เสถียรอนุพันธ์ของมันแพร่หลายในธรรมชาติ γ-Pyran และ benzopyran (โครโมน) เป็นพื้นฐานของโมเลกุลของสีพืชและแทนนิน - ฟลาโวน, แอนโธไซยานินและคาเทชิน

ฟลาโวน เป็นเม็ดสีพืชสีเหลือง (ในดอกไม้ ผลไม้) และพบได้ในพืชในรูปของไกลโคไซด์

ฟลาโวน

แอนโทไซยานินและคาเทชินมีโครงสร้างของฟลาโวนคล้ายกันมาก แอนโทไซยานิน พวกเขายังเป็นเม็ดสีจากพืชด้วยสีของมันแตกต่างกันไปจากสีน้ำเงินเป็นสีม่วง สีของสารละลายแอนโทไซยานินจะเปลี่ยนไปตามค่า pH ของสภาพแวดล้อม (สีแดงในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรด สีเทาในสภาพแวดล้อมที่เป็นด่าง)

ฟลาโวนและแอนโทไซยานินมีความสัมพันธ์ทางพันธุกรรมซึ่งกันและกันและสามารถแปลงเป็นสารอื่นได้

ฟลาโวน, เควอซิตินแอนโทไซยานิน, ไซยานิดิน

(สีเหลือง) คลอไรด์ (สีแดง)

คาเทชิน มีคุณสมบัติในการฟอกหนัง (ชา ฮ็อป เบิร์ดเชอรี่ ฯลฯ) ป้องกันการเกิดเชื้อรา เป็นโพลีฟีนอล

ฟลาโวน แอนโทไซยานิน และคาเทชินสลายตัว สูญเสียสีและกิจกรรมของวิตามิน P ภายใต้อิทธิพลของอุณหภูมิและเมื่อมีไอออนของโลหะ (Fe 3+, Ag +, Cu 2+ เป็นต้น) CFeCl 3 ให้สีเข้ม (ปฏิกิริยาเชิงคุณภาพต่อฟีนอลไฮดรอกซิล)

พิริดีน – ของเหลวไม่มีสี มีกลิ่นไม่พึงประสงค์ ละลายได้ในน้ำ ได้มาจากน้ำมันดินและสังเคราะห์

ในปฏิกิริยา ไพริดีนแสดงคุณสมบัติพื้นฐานดังต่อไปนี้:

C 5 H 5 N + HOH → OH – (ไพริดิเนียมไฮดรอกไซด์);

C 5 H 5 N + HCl → Cl – (ไพริดิเนียมคลอไรด์)

สารละลายน้ำของไพริดีนทำปฏิกิริยากับ FeCl 3 ทำให้เกิดเหล็กไฮดรอกไซด์และไพริดิเนียมคลอไรด์

OH – + FeCl 3 → เฟ(OH) 3 + 3Cl –

เมื่อไพริดีนลดลง จะเกิดปิเปอริดีนขึ้น:

ไพริดีนทนต่อสารออกซิไดซ์ แต่เมื่อความคล้ายคลึงกันของไพริดีนถูกออกซิไดซ์ โซ่ด้านข้างจะถูกออกซิไดซ์

กรดนิโคตินิกβ-พิโคลีน

กรดนิโคตินิกเอไมด์เป็นวิตามิน PP ซึ่งพบได้ในเนื้อสัตว์ มันฝรั่ง บักวีต ฯลฯ

ฉัน นิวเคลียส pyridine และ pyrrolidine ก่อให้เกิดนิโคตินซึ่งพบในยาสูบในรูปของเกลือของกรดซิตริกและมาลิก เป็นพิษต่อหัวใจ

อนุพันธ์ของไพริมิดีนและพิวรีน

เฮเทอโรไซเคิลหกสมาชิกที่มีเฮเทอโรอะตอมสองตัว -อนุพันธ์ไพริมิดีน:

ยูราซิล (U) ไทมีน (G) ไซโตซีน (C)

เฮเทอโรไซเคิลแบบควบแน่น –อนุพันธ์ของพิวรีน

อะดีนีน(A) กัวนีน(G)

ฐานไนโตรเจนเฮเทอโรไซคลิกทั้งหมดนี้เป็นส่วนหนึ่งของกรดนิวคลีอิกซึ่งมีบทบาทสำคัญในกระบวนการชีวิตของสิ่งมีชีวิต

กรดนิวคลีอิกเป็นโพลีเมอร์ที่เกิดจากการควบแน่นของนิวคลีโอไทด์ - สารประกอบทางเคมีที่ประกอบด้วยกรดฟอสฟอริกที่ตกค้างซึ่งเป็นส่วนประกอบของคาร์โบไฮเดรตและหนึ่งในฐานของพิวรีนหรือไพริมิดีน กรดนิวคลีอิกมีสองประเภท กรดดีออกซีไรโบนิวคลีอิก (DNA) มีดีออกซีไรโบสเป็นส่วนประกอบของคาร์โบไฮเดรต และฐานเฮเทอโรไซคลิก ได้แก่ อะดีนีน กัวนีน ไซโตซีน และไทมีน:

ดีออกซีไรโบส

ร
กรดไอโบนิวคลีอิก (RNA) ประกอบด้วยคาร์โบไฮเดรตไรโบสและเบสเฮเทอโรไซคลิก - อะดีนีน, กัวนีน, ไซโตซีน, ยูราซิล

RNA และ DNA แตกต่างกันไม่เพียงแต่ในคาร์โบไฮเดรตเท่านั้น แต่ยังอยู่ในเบสเฮเทอโรไซคลิกด้วย กรดไรโบนิวคลีอิกประกอบด้วยยูราซิล และกรดดีออกซีไรโบนิวคลีอิกประกอบด้วยไทมีน

การเกิดพอลิเมอไรเซชันของนิวคลีโอไทด์เกิดขึ้นเนื่องจากการก่อตัวของพันธะเอสเทอร์ระหว่าง H 3 PO 4 ของนิวคลีโอไทด์หนึ่งและไฮดรอกซิลที่สามของเพนโตส:

ฐานไนโตรเจน - น้ำตาล

ส่วนที่เหลือ H 3 PO 4

ฐานไนโตรเจน - น้ำตาล

ส่วนที่เหลือ H 3 PO 4

พอลินิวคลีโอไทด์(ดีเอ็นเอหรืออาร์เอ็นเอ) ข้อมูลทางพันธุกรรมของเซลล์ถูกเข้ารหัสโดยลำดับฐานบางอย่างในโมเลกุล DNA ที่สร้างขึ้นในรูปแบบของเกลียวคู่ RNA และลำดับของนิวคลีโอไทด์ของเกลียวหนึ่งจะสะท้อนให้เห็นในอีกด้านหนึ่ง RNA ถูกสร้างขึ้นเป็นเกลียวเดี่ยว

ไฮโดรคาร์บอน 8

อะไซคลิกไฮโดรคาร์บอน 9

อะลิไซคลิกไฮโดรคาร์บอน 15

อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน 17

อนุพันธ์ของฮาโลเจนของไฮโดรคาร์บอน 21

สารประกอบองค์ประกอบอวัยวะ 22

กรดอินทรีย์ 33

กรดออกซี (กรดไฮดรอกซี) 39

ฟอสฟาไทด์ 51

สเตียริน 54

คาร์โบไฮเดรต 57

โมโนแซ็กคาไรด์ 57

ไดแซ็กคาไรด์ 62

โพลีแซ็กคาไรด์ 67

กรดอะมิโน 79

สีย้อม 90

สีย้อมอาโซ90

สีย้อมไตรฟีนิลมีเทน 91

สีย้อมคราม 93

สีย้อมแอนทราควิโนน 94

การจำแนกประเภททางเทคนิคของสีย้อม 95

สารประกอบเฮเทอโรไซคลิก 96

ไพริดีนพวกเขาพูด ม. 79.1; ไม่มีสี ของเหลวที่มีลักษณะเฉพาะ กลิ่น; MP -42.70C, bp. 115.4°C/760 มม.ปรอท ศิลปะ 13.2°C/10mmHg; 0.9819: 1.5095; ม. 7.30 x x 10-30 ซม. ม.; กรัม 3.7 10-2 นิวตัน/เมตร (250C); ชม. 0.885 mPa·s (250C); Cp 135.62 กิโลจูล/โมล K) (170C), - 2783 กิโลจูล/โมล ผสมได้ทุกประการกับน้ำและองค์กรส่วนใหญ่ r-ร้านค้าปลีก; ก่อให้เกิดส่วนผสมอะซีโอโทรปิกกับน้ำ (bp 940C, 58% โดยน้ำหนัก P.)
P.-เบส (pKa 5.20) จาก inorg. มันก่อให้เกิดเกลือที่เสถียรด้วยอัลคิลเฮไลด์ - เกลือไพริดิเนียมพร้อมเฮไลด์โลหะ, SO2, SO3, Br2, สารประกอบเชิงซ้อน H2O อนุพันธ์ที่มีลักษณะเฉพาะ: (C5H5N HCl)2 PtCl2 (mp 262-2640C, ถอดรหัส), C5H5N HCl 2HgCl2 (mp 177-1780C)
มันมีกลิ่นหอม ศักดิ์สิทธิ์คุณ; มีอิเล็กตรอน 6p ซึ่งก่อตัวเป็นระบบปิดระบบเดียว ซึ่งเกิดจากค่าลบ การเหนี่ยวนำ ผลกระทบของอะตอม N ความหนาแน่นของอิเล็กตรอนของอะตอม C โดยเฉพาะในตำแหน่ง 2, 4 และ 6 จะลดลง (เฮเทอโรไซเคิลที่ขาด p)
อิเล็กโทรฟ. การทดแทนเกิดขึ้นอย่างยากลำบากมาก (P. ใกล้กับไนโตรเบนซีนในความสามารถในการทดแทนอิเล็กโทรฟ) และไปที่ตำแหน่งที่ 3 ปฏิกิริยาเหล่านี้ส่วนใหญ่เกิดขึ้นในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรดซึ่งสารประกอบดั้งเดิม ไม่ใช่ตัวพีอีกต่อไปแล้ว แต่เป็นเกลือของเขา P. ถูกไนเตรตภายใต้อิทธิพลของ NaNO3 หรือ KNO3 เท่านั้นในการฟูม H2SO4 ที่อุณหภูมิ 300 0C ก่อตัวเป็น 3-nitropyridine โดยให้ผลผลิตเล็กน้อย ซัลโฟเนตโดยโอเลียมต่อหน้า ปรอทซัลเฟตที่ 220-2700C ให้เป็นกรดไพริดีน-3-ซัลโฟนิก เมื่อ P. สัมผัสกับปรอทอะซิเตตที่อุณหภูมิ 1550C จะเกิด 3-ไพริดิลเมอร์คิวริกอะซิเตตขึ้น ที่อุณหภูมิสูงกว่า อนุพันธ์ได- และโพลีแทนแทน การออกฤทธิ์ของ Br2 ในโอเลียมที่อุณหภูมิ 3000C ทำให้เกิดส่วนผสมของ 3-โบรโม- และ 3,5-ไดโบรโม-ไพริดีน ที่อุณหภูมิสูงกว่า (ประมาณ 5,000C) ปฏิกิริยาจะเป็นไปตามกลไกที่รุนแรง ผลิตภัณฑ์ของสารละลายคือ 2-โบรโม- และ 2,6-ไดโบรโมไพริดีน ปฏิกิริยาที่รุนแรงยังรวมถึงปฏิกิริยาของ P. กับฟีนิลไดอาโซเนียมไฮเดรต (สารละลาย Gomberg-Bachmann-Hey) ทำให้เกิดส่วนผสมที่ประกอบด้วย 55% 2-phenyl-, 30% 3-phenyl- และ 15% 4- phenyl-pyridine .
นิวคลีโอฟ. การทดแทนใน P. เกิดขึ้นที่ตำแหน่ง 2 และ 4 และง่ายกว่าในเบนซีน เช่น การสังเคราะห์ 2-aminopyridine เมื่อ P. ทำปฏิกิริยากับโซเดียมเอไมด์ (ดู ปฏิกิริยาชิชิบาบิน่า).
ตามกฎแล้ว P. มีความทนทานต่อสารออกซิไดซ์ แต่เมื่อสัมผัสกับเพราซิดจะเกิดไพริดีน เอ็น-ออกไซด์ ได้ง่าย (ดู เอมีน เอ็น-ออกไซด์) ซึ่งความหนาแน่นของอิเล็กตรอนบนอะตอม C-2 และ C-4 เพิ่มขึ้นเมื่อเทียบกับ P ที่ 300 0C ภายใต้อิทธิพลของ FeCl3 P. ถูกออกซิไดซ์เป็นส่วนผสมของไอโซเมอร์ไดไพริดิลของสูตรทั่วไป C5H4N-C5H4N ตัวเร่งปฏิกิริยา การเติมไฮโดรเจนในที่นี้ Pt หรือ Ni การลดลงของ Na ในแอลกอฮอล์ รวมถึงเคมีไฟฟ้า การลดลงนำไปสู่พิเพอริดีน (วิธีหลังใช้ในอุตสาหกรรม) การลดลงที่รุนแรงยิ่งขึ้นของ P. จะมาพร้อมกับความแตกแยกของวัฏจักรและการปนเปื้อน
การเติมคาร์บีนลงใน P. หรือการลดโปรตอนของไอออน N-อัลคิลไพริดิเนียมทำให้เกิดไพริดิเนียมอิมีนประเภท I ทั่วไป อันตรกิริยาของ P. กับไนไตรนหรือการลดโปรตอนของเกลือ N-อะมิโนไพริดิเนียมทำให้เกิดไพริดิเนียมอิมีนประเภท II ทั่วไป

คอน. ทั้งสองประเภทเข้าสู่ปฏิกิริยาไซโคลแอดดิชันซึ่งเป็นคุณลักษณะของระบบ 1,3-ไดโพลาร์ได้อย่างง่ายดาย P. โดดเด่นด้วยช. อ๊าก จาก กม.-อก. เรซิน (มีปริมาณประมาณ 0.08%) ผลิตภัณฑ์จากการกลั่นแบบแห้งจากไม้ พีท หรือกระดูก สังเคราะห์ก็ได้ ได้รับการติดตามแล้ว เหตุผล:

P. และอนุพันธ์ของมันคือพื้นฐานของอัลคาลอยด์ไพริดีนและอื่น ๆ อีกมากมาย เล็ก พ. นอกจากนี้ P. ยังใช้ในการสังเคราะห์สีย้อมและยาฆ่าแมลง และใช้สำหรับการเปลี่ยนสภาพของแอลกอฮอล์ คอมเพล็กซ์ของ P. ที่มี SO3-ไพริดีนซัลโฟไตรออกไซด์เป็นสารซัลโฟเนตแบบอ่อน C5H5NBr2·สารโบรมิเนติง HBr; รีเอเจนต์ C5H5N HCl สำหรับการแยกน้ำของอีพอกไซด์และ N-dealkylation, ตัวออกซิไดเซอร์ C5H5N H2Cr2O7 พีเป็นนักเขียนที่ดีรวมทั้ง สำหรับพหูพจน์ inorg เกลือ (AgBr, Hg2Cl2 ฯลฯ) MPC ของ P. ไอระเหยในอากาศ ~ 0.005 มก./ลิตร อุณหภูมิจุดติดไฟ 23.3 0ซ.
P. ถูกแยกออกครั้งแรกโดย T. Andersen ในปี 1849 จากน้ำมันกระดูก โครงสร้างของ P. ก่อตั้งโดย J. Dewar และ P. Kerner ในปี 1869
สำหรับอนุพันธ์ของ P ดู ลูทิดีน, ออกซิไพริดีน, พิโคลีน, เกลือไพริดิเนียม
ความหมาย: เคมีอินทรีย์ทั่วไป, ทรานส์. จากภาษาอังกฤษ เล่ม 8 ม. 2528 หน้า 15-117; ไพริดีนและอนุพันธ์ของมัน อุปทาน เอ็ด โดย R. A. Abramovitch, pt 1-4, N. Y. , 1974; ไพริดีนและอนุพันธ์ของมัน, เอ็ดโดย E. Klingsberg, pt 1-4, L. - N. Y. - ซิดนีย์, 1960-64 แอล. เอ็น. ยาคอนตอฟ