Гэрийн эмийн санд янз бүрийн эмийг судлах. Ацетилсалицилын хүчлийн нийлэгжилт, түүний жинхэнэ эсэхийг тодорхойлох - Хураангуй Аспириныг буцалгахад ангидрид гарна.

Казан улсын технологийн их сургууль

техникийн шинж чанарын хэлтэс

38-р дунд сургууль

Судалгааны ажил

"Ацетилсалицилын хүчлийн нийлэгжилт ба

түүний жинхэнэ эсэхийг тодорхойлох"

Гүйцэтгэсэн: Елена Веселова

38-р сургууль, 10 “технологийн анги”

Казань, Ново-Савиновский дүүрэг.

Эрдэм шинжилгээний удирдагч:

Асс. хэлтэс ХТОСА Собачкина Т.Н.

Казань 2009 он.

1. Оршил………………………………………………………….3

2. “Аспирин”-ийн нийлэгжилт…………………………………3

3. Тоног төхөөрөмжийг угаахад шинжилгээ хийх …………..4

4. Дүгнэлт…………………………………………………..5

5. Туршилтын хэсэг…………………………….5

6. Тооцоолол………………………………………………..6

Танилцуулга

Эмийн үндсэн хэсэг, бүх витаминууд нь нарийн төвөгтэй органик бодисууд юм. Биологийн идэвхт бодисын нэлээд хэсгийг олж авдаг химийн синтез. Сүүлийн жилүүдэд шинэ эм, химийн болон эмийн бэлдмэлийг нэгтгэх шинэ аргууд гарч ирэв.

Гэхдээ батлагдсан технологи, жишээлбэл аспирин (ацетилсалицилын хүчил) нийлэгжүүлэх нэр төр, ач холбогдол, хэрэгцээ буурахгүй байна.

Аспириныг цэвэршүүлсэн салицилийн хүчлээс гаргаж авдаг. Аспирин үйлдвэрлэх хоёр дахь төрлийн түүхий эд нь цууны ангидрид бөгөөд хэмжээ нь өөр байж болно - нэг эсвэл хоёр эквивалент.

Ацетилсалицилын хүчил авах хоёр арга байдаг.

Ι арга нь уусгагч - бензолын дэргэд нэг моль цууны ангидридыг ашиглах замаар тодорхойлогддог.

ΙΙ аргын тусламжтайгаар цууны ангидридыг хүчиллэг орчинд хоёр дахин их хэмжээгээр авдаг.

Аспирины синтез

Бид хоёр дахь аргыг ашиглан аспирины нийлэгжилтийг хийсэн.

Урвалын явцад аспирин үүсдэг.

OH OSOSH3

2(CH3CO)2O + (CH3CO)2O + CH3COOH

COUN COUN

T pl.=136 - 137˚ C

Хоёр арга нь дагалдах бүтээгдэхүүн үүсэх замаар тодорхойлогддог.

"diplosal" "acesal"

Гэхдээ хэрэв та технологийг дагаж мөрдвөл тэдгээрийг арилгах боломжтой.

Аливаа эмийн синтезийн дараагийн гол ажил бол эмийн аналитик хяналт юм. Синтезийн үйл явцын энэхүү хяналт нь маш их анхаарал хандуулах ёстой бөгөөд олж авсан эмийн субстратын хэмжээг баталгаажуулах зорилготой юм.

Тиймээс "аспирин" -ийг нэгтгэж, бид эмийн жинхэнэ байдал, тоон үзүүлэлтийг тодорхойлох шинжилгээг хийсэн. Жинхэнэ байдал: шүлтээр буцалгаж, уусмалыг хүхрийн хүчлээр хүчиллэгжүүлэх үед бид цагаан тунадас үүсэхийг ажигласан; Архины уусмал нь эфирийн хурц үнэртэй байдаг. Төмрийн оксидын хлоридын уусмалд тод ягаан өнгөтэй, формальдегид нэмснээр ягаан өнгөтэй байдаг.

Аспирины тоо хэмжээг тодорхойлсон.

Бид хүлээн авсан аспирин болон эмийн бэлдмэлийг харьцуулж үзээд жинхэнэ болон тоон үзүүлэлтээрээ ижил үр дүнд хүрсэн.

Тоног төхөөрөмжийг угаахад дүн шинжилгээ хийх

Эмийн бүтээгдэхүүний үйлдвэрлэлийн онцлог шинж чанар нь нитратор гэх мэт олон зориулалттай тоног төхөөрөмжийг ашиглах явдал юм.

Тиймээс дараагийн гол ажил бол тоног төхөөрөмжийг цэвэрлэх процедурын үр нөлөөг шалгах явдал юм. Үүссэн бүтээгдэхүүнийг хөндлөнгийн бохирдлоос зайлсхийхийн тулд үүнийг хийх ёстой.

Энэ зорилгоор хамгийн сүүлд боловсруулсан эмийн найрлагад орсон үндсэн бодис байгаа эсэхийг шалгахын тулд төхөөрөмжийн ажлын гадаргуугаас угаасан бодисыг шинжлэхэд ашигладаг.

Угаах үед энэ бодисын 0.1% -иас ихгүй байх ёстой.

Судалгааны аргууд нь уусмалын шинжилгээнд суурилдаг тул уусгагч нь арчдас дахь ул мөрийн хэмжээг тодорхойлоход чухал үүрэг гүйцэтгэдэг.

Тиймээс бид анх үүссэн "аспирин"-д уусгагчийг сонгосон.

Уусгагч

Шинжилгээний хувьд уусгагчийг тунгийн хэлбэрийн дагуу (шахмал, капсул, нунтаг гэх мэт) сонгоно.

Хүснэгтэнд үзүүлсэн бүх уусгагчдаас аспириныг судлахад нэрмэл ус, этилийн спирт, натрийн гидроксидыг ашиглаж болно.

Чавга дахь аспириныг шинжлэх хамгийн түгээмэл арга бол спектрофотометр ба фотоколориметри гэдгийг утга зохиолын эх сурвалжаас мэддэг.

Фотометр -Шинжилсэн бодисын урвалын чанар нь тэдгээрийн үндсэн дээр өнгөт нэгдлүүдийг авах боломжтой бол хэрэглэж болно.

Спектрофотометрийн арга -Энэ нь фотоколориметрээс давуу талтай, учир нь тэдгээрийг өнгөт нэгдлүүд болгон хувиргах урвал шаарддаггүй, гэхдээ спектрийн хэт ягаан туяаны бүсэд эрчимтэй гэрлийн шингээлт байдаг.

Дүгнэлт:

1. Ацетилсалицилын хүчлийн нийлэгжилт, шинжилгээний талаархи уран зохиолын материалыг судалсан.

2. Аспирины нийлэгжилтийг хийсэн. Гарц ба хайлах цэгийг тодорхойлсон.

3. Аспирины жинхэнэ чанар, тоон агууламжийг тодорхойлсон.

4. Синтезжүүлсэн болон эмийн гаралтай аспирины талаарх мэдээллийг харьцуулсан.

5. Тоног төхөөрөмжийн угаалтанд дүн шинжилгээ хийх хэрэгцээг харуулсан.

Туршилтын хэсэг.

Ацетилсалицилын хүчлийн нийлэгжилт.

3.5 г салицилийн хүчилийг колбонд хийж, 4.5 мл хийнэ. Цууны ангидрид, 2-3 дусал төвлөрсөн хүхрийн хүчил. Холих үед хольцыг 60 хэмийн усан ваннд 20-30 минутын турш халааж, хөргөнө. өрөөний температур, аяга ус руу хийнэ. Тусгаарлагдсан тунадасыг шүүж авна. Жинлэх гаралтыг тодорхойлох.

Гарц 97%, м.п. 136-137˚С (ус, цууны хүчил).

2. Жинхэнэ байдал

0.5 г эмийг 5 мл-ээр 3 минут буцалгана. натрийн гидроксидын уусмал, дараа нь хөргөж, шингэрүүлсэн хүхрийн хүчилээр хүчиллэгжүүлснээр цагаан талст тунадас гарна. Уусмалыг өөр туршилтын хоолойд хийнэ, түүнд 2 мл нэмнэ. архи, 2 мл. төвлөрсөн хүхрийн хүчил, уусмал нь этил ацетатын үнэртэй. Тунадас руу 1-2 дусал төмрийн хлоридын уусмал нэмбэл нил ягаан өнгөтэй болно.

0.2 г эмийг шаазан аяганд хийж, 0.5 мл нэмнэ. төвлөрсөн хүхрийн хүчил, хольж, 1-2 дусал ус нэмнэ, цууны хүчлийн үнэр мэдрэгдэнэ. Дараа нь 1-2 дусал формалин нэмнэ, ягаан өнгө гарч ирнэ.

3. Тоо хэмжээ.

Ойролцоогоор 0.5 г эмийг (яг жинлэсэн) 10 мл-т уусгана. фенолфталеин (5-6 дусал) -аар саармагжуулж, 8˚ -10˚ спирт хүртэл хөргөнө. Уусмалыг ижил индикатор 0.1 ба натрийн гидроксидын уусмалаар ягаан өнгөтэй болтол титрлэнэ.

Тооцоолол.

масс. = 0.6462 гр.

V(NaOH) = 36.7 мл.

T(NaOH) = 0.0038025

M.M (NaOH) = 40

T(NaOH)* V*M.M asp

M'asp. =

m'asp. = 0.6281 гр.

m'asp. * 100%

asp = masp-тай.

Мэргэжлийн дээд боловсролын улсын боловсролын байгууллага

Холбооны эрүүл мэнд, нийгмийн хөгжлийн агентлагийн СИБИРИЙН УЛСЫН АНАГААНЫ ИХ СУРГУУЛЬ

ХИМИЙН ТЭНХИМ

Лабораторийн ажил

Ацетилсалицилын хүчлийн нийлэгжилт

Дууссан:Константинова Е.С.

Шалгасан:Химийн тэнхимийн ахлах багш Прищепова О.Ф.

ТОМСК - 2013 он

Онолын хэсэг

Зорилго: Ацетилсалицилын хүчил (аспирин) нийлэгжүүлэх аргыг эзэмших. Аспирины бүтэц, шинж чанар, хэрэглээ, эмийн үнэ цэнийг судлах.

АЦЕТИЛСАЛИЦИЛ (2-(АЦЕТИЛОКС)-БЕНЗОЙ) ХҮЧИЛ - цагаан талст бодис, хайлах цэг 133-136 О 140-ээс дээш халах үед C; О С задардаг, усанд бага зэрэг уусдаг, спирт, шүлтийн уусмалд сайн уусдаг, чийглэг орчинд хадгалахад гидролиз болдог. Энэ бодисыг салицилийн хүчлийг цууны ангидридтай урвалд оруулах замаар олж авдаг.

Ацетилсалицилын хүчил нь 100 гаруй жилийн турш эм болгон өргөн хэрэглэгддэг - antipyretic, өвдөлт намдаах, үрэвслийн эсрэг. 50 гаруй нэрс байдаг - эмийн барааны тэмдэг, гол идэвхтэй найрлага нь энэ бодис юм. Ацетилсалицилын хүчил нь эмийн ертөнцөд урт насалдаг бөгөөд 1999 онд 100 жилийн ойгоо тэмдэглэсэн бөгөөд одоо ч гэсэн дэлхийн хамгийн алдартай эм юм. Ацетилсалицилын хүчлийн өөр нэг онцлог нь анхны синтетик эм юм. Эрт дээр үеэс хүн төрөлхтөн эмийн ургамлыг хэрэглэж, дараа нь ургамлын ханднаас цэвэр эмийн бодисыг ялгаж сурсан боловч байгальд байдаггүй анхны эм нь ацетилсалицилын хүчил байв. Байгальд ижил төстэй бодис байдаг - салицилийн хүчил. Энэ нэгдэл бургасны холтосоос олддог бөгөөд эдгээх шинж чанарэрт дээр үеэс мэдэгдэж байсан. Гиппократ бургасны холтосны декоцинийийг antipyretic, өвдөлт намдаах, үрэвслийн эсрэг бодис болгон санал болгосон. 1828 онд Германы химич Бюхнер бургасны холтосноос бодисыг ялгаж авч, түүнийг салицин гэж нэрлэсэн (бургасны латин нэрнээс - Salix). Хэсэг хугацааны дараа салицинаас цэвэр салицилийн хүчил гаргаж авсан бөгөөд энэ нь батлагдсан эмийн шинж чанар. 1860 онд Германы химич А.Кольбе натрийн фенолатыг нүүрстөрөгчийн давхар исэлтэй урвалд оруулах замаар салицилийн хүчлийг нийлэгжүүлэх аргыг боловсруулсан бөгөөд удалгүй Германд энэ бодисыг үйлдвэрлэх үйлдвэр гарч ирэв.

1893 онд Феликс цэвэр ацетилсалицилын хүчил үйлдвэрлэх аргыг боловсруулж, эмийг амьтад дээр туршиж үзсэний дараа (дашрамд хэлэхэд тэд түүхэнд анх удаа хийгдсэн) 1899 онд Байер аспирин барааны тэмдгийг патентжуулжээ. Энэ эмийг хамгийн сайн мэддэг. Энэ эмийн нэрийг толгой өвддөг бүх хүмүүсийн ивээн тэтгэгч Гэгээн Аспирины хүндэтгэлд зориулж өгсөн гэж үздэг. Ацетилсалицилын хүчил нь температурыг бууруулж, орон нутгийн үрэвслийн процессыг бууруулж, өвдөлтийг намдаадаг. Мөн цусыг шингэлдэг тул цус бүлэгнэх эрсдэлтэй үед хэрэглэнэ. Зүрх судасны өвчинд өртөмтгий хүмүүс ацетилсалицилын хүчлийг бага тунгаар удаан хугацаагаар хэрэглэх нь цус харвалт, миокардийн шигдээсийн эрсдлийг эрс бууруулдаг нь батлагдсан. Гэхдээ ямар ч тохиолдолд эмийг буруугаар ашиглах ёсгүй гэдгийг мартаж болохгүй. Аливаа эмийн нэгэн адил ацетилсалицилын хүчил нь аюултай. Хэт их уух нь дотор муухайрах, бөөлжих, ходоод өвдөх, толгой эргэх, хордлого үүсгэдэг. хүнд тохиолдлууд- элэг, бөөрний хорт үрэвсэл, төвийг гэмтээх мэдрэлийн систем(хөдөлгөөний зохицуулалтын эмгэг, төөрөгдөл, таталт) болон цус алдалт.

Аспирины цочроох нөлөөний ихэнх нь түүний уусах чадвар муутай холбоотой байдаг. Хэрэв та шахмалыг залгивал энэ нь аажмаар шингэж, бодисын уусаагүй хэсэг хэсэг хугацаанд салст бүрхэвчинд наалдаж, цочрол үүсгэдэг. Энэ нөлөөг багасгахын тулд аспирин шахмалыг нунтаг болгон буталж, заримдаа шүлтлэг усаар угаахыг зөвлөж байна. рашаан ус, эсвэл аспирин уусдаг хэлбэрийг худалдаж аваарай - оргилуун шахмал. Ацетилсалицилын хүчил нь удаан хугацааны туршид мэдэгдэж, эм болгон өргөн хэрэглэгддэг байсан ч түүний биед үзүүлэх нөлөөллийн механизмын тайлбар 1970-аад онд л гарч ирсэн. Их Британийн эрдэмтэн Ж.Вэйн нь ацетилсалицилын хүчлийн физиологийн нөлөөг судалсан бүтээлээрээ 1982 онд Хатан хаан II Элизабетаас физиологи, анагаах ухааны салбарт Нобелийн шагнал, баатар цол хүртжээ. Уэйн ацетилсалицилын хүчил нь бие махбод дахь зарим даавартай төстэй бодисуудын нийлэгжилтийг блоклодог - простагландинууд нь биеийн олон үйл ажиллагааг зохицуулах үүрэгтэй, ялангуяа үрэвслийн процесс үүсгэдэг простагландины нийлэгжилтийг саатуулдаг болохыг олж мэдсэн. Ацетилсалицилын хүчлийн гаж нөлөөг цусны бүлэгнэлт, ходоодонд давсны хүчил үүсэх зохицуулалтыг хариуцдаг бусад простагландины нийлэгжилт удаашралтай холбон тайлбарладаг.

Цаашдын судалгаагаар энэ бодисын бүх шинж чанар нь простагландины нийлэгжилтийг саатуулдаггүй болохыг харуулсан. Ацетилсалицилын хүчлийн үйл ажиллагааны механизм нь нарийн төвөгтэй бөгөөд бүрэн ойлгогдоогүй бөгөөд шинж чанар нь олон шинжлэх ухааны багуудын судалгааны объект хэвээр байна. Зөвхөн 2003 онд 4000 орчим ном хэвлэгдсэн шинжлэх ухааны нийтлэлүүдЭнэ бодисын физиологийн үйл ажиллагааны нарийн төвөгтэй байдалд зориулагдсан. Эрдэмтэд нэг талаас хуучин анагаах ухааны шинэ хэрэглээг олж байна. Нөгөө талаар судалгаан дээр үндэслэн шинэ эмацетилсалицилын хүчил, түүний гаж нөлөөг багасгадаг. Мэдээжийн хэрэг, ацетилсалицилын хүчил нь нэгээс олон үеийн эрдэмтэд болох физиологич, эм зүйчдэд ажиллах боломжийг олгоно.

ацетилсалицилын хүчил карбонатыг нийлэгжүүлэх

Практик хэсэг

Материаллаг дэмжлэг

Богино долгионы систем ETHOS 1600, шилэн хоолой (40 см, 29 үе), 100 мл хоёр хүзүүтэй колбо, соронзон хутгуур, үр ашигтай хөргөгч, шилэн шүүлтүүр (диаметр 6 см), Bunsen колбо, хатаагч.

Бодис:

Салицилийн хүчил (mp 157-159 °C) 13.8 г (100 ммоль)

Цууны ангидрид (bp 138-140.5 ° C) 12.8 г (11.9 мл, 125 ммоль)

Conc. хүхрийн хүчил (96%) 3 дусал

Натрийн гидроксид 5 гр

Дахин талстжуулах этанол ойролцоогоор 30 мл

Төмрийн (III) хлоридын усан уусмал (0.1 М) хэдэн миллилитр

Синтезийн тооцоо

Эхлэх бодисМолекул жин (г/моль) Хэрэглэсэн хэмжээ Салицилийн хүчил 138 г/моль 13,8 г Цууны ангидрид 102 г/моль 12,8 г Натрийн гидроксид 40 г/моль 5 г Хүхрийн хүчил 98 г/моль 3 дусал Этанол 46 г/моль 30 мл

Ажлын явц

Урвалын аппарат нь соронзон хутгуур, температур мэдрэгч, эрчимтэй хөргөлтөөр тоноглогдсон 100 мл-ийн хоёр хүзүүтэй колбонд багтана. 13.8 г салицилийн хүчил, 12.8 г цууны ангидридын холимогийг урвалын колбонд хийж, гурван дусал төвлөрсөн хүхрийн хүчил нэмнэ. Төхөөрөмжийг шилэн хоолой ашиглан богино долгионы системд суурилуулсан. Урвалын хольцыг 900 Вт, 140 ° C-д 90 секундын турш хутгах замаар халаана. Дараагийн хөргөлтийн үед тунгалаг шаргал уусмал нь нягт цагаан талст масс болж хатуурна.

Бүтээгдэхүүний тодотгол

Өрөөний температурт хөргөсний дараа хатуу бодисыг колбонд буталж, 50 мл усаар 30 минутын турш хутгана. Дараа нь хатуу бодисыг шилэн шүүлтүүрээр соруулж авна. Шүүлтүүр дээрх үлдэгдлийг шүүлтүүр дээр 30 мл усаар 3 удаа угаана, ингэснээр угаалгын усыг вакуумгүйгээр шүүлтүүрээр дамжуулж, дараа нь болгоомжтой сорж авна. Шүүгдсийг устгана.

Шүүлтүүр дээрх түүхий бүтээгдэхүүнийг төмрийн (III) хлоридын уусмал ашиглан салицилийн хүчлийн агууламжийг шинжилнэ. Туршилтын үр дүн сөрөг гарсан тохиолдолд бүтээгдэхүүнийг багассан даралтын дор мөхлөгт натрийн гидроксид дээр хатааж тогтмол жинд хатаана. Мөн хатаах нь бүтээгдэхүүнтэй холбоотой цууны хүчлийг арилгадаг.

Гарах:16.0 гр (89%); м.п. 136 ° C.

Цаашид цэвэршүүлэхийн тулд бүтээгдэхүүн нь салицилийн хүчил агуулсан хэвээр байвал этилийн спирт-уснаас дахин талстжуулна. Үүнийг хийхийн тулд түүхий бүтээгдэхүүнийг халаах дор 30 мл этанолд уусгаж, дараа нь 60 мл орчим рефлюксээр нэмнэ. халуун ус. Хольцыг аажмаар хөргөж, талстжилтыг дуусгахын тулд колбыг мөсөн ваннд хийнэ. Бүтээгдэхүүнийг соруулж, хатаана.

Гарах: 14.6 г (81%), м.х. 136 ° C.

Хүхрийн хүчил нэмэлгүйгээр түүхий бүтээгдэхүүний гарц нь ойролцоогоор 83%, их хэмжээний салицилийн хүчил агуулсан хэвээр байна. Дахин талстжсаны дараа гарц нь 70% -иас бага байна.

Чанарын урвал. Төмрийн (III) хлоридын шинжилгээ

Ойролцоогоор 10 мг бодисыг 5 мл этанолд уусгаж, 1-2 дусал 0.1 М нэмнэ. усан уусмалтөмрийн (III) хлорид. Уусмалын хүчтэй ягаан өнгө нь салицилийн хүчил байгааг илтгэнэ.

Дүгнэлт

Бид ацетилсалицилын хүчил (аспирин) нийлэгжүүлэх аргыг эзэмшсэн. Бид аспирины бүтэц, шинж чанарыг судалсан.

Ацетилсалицилын хүчил нь үрэвслийн эсрэг, халуун бууруулах, өвдөлт намдаах үйлчилгээтэй бөгөөд халуурах үед өргөн хэрэглэгддэг. , толгой өвдөх, мэдрэлийн өвчин гэх мэт болон хэрх өвчний эсрэг бодис болгон.

Ацетилсалицилын хүчил (болон бусад салицилатууд) үрэвслийн эсрэг үр нөлөөг үрэвслийн голомтод тохиолддог үйл явцад үзүүлэх нөлөөгөөр тайлбарладаг. : хялгасан судасны нэвчилт буурч, гиалуронидазын идэвхжил буурсан , ATP үүсэхийг саатуулах замаар үрэвслийн процессын эрчим хүчний хангамжийг хязгаарлах гэх мэт үрэвслийн эсрэг үйл ажиллагааны механизмд дарангуйлах нь чухал юм простагландины биосинтез .

Антипиретик нөлөө нь гипоталамусын терморегуляцийн төвүүдэд үзүүлэх нөлөөтэй холбоотой байдаг.

Өвдөлт намдаах нөлөө нь өвдөлт мэдрэмтгий төвүүдэд үзүүлэх нөлөө, түүнчлэн салицилатууд нь брадикинины алгоген нөлөөг бууруулах чадвартай холбоотой юм. .

Аспирины цус шингэлэх үйлчилгээ нь толгой өвдөх үед гавлын дотоод даралтыг бууруулахад ашиглах боломжийг олгодог.

Аспиринзах зээл дээрх хамгийн найдвартай, хямд төсөр өвдөлт намдаах эмүүдийн нэг юм. Бусад өвчин намдаагчийг аспиринаас өмнө олж, үйлдвэрлэж байсан боловч 20-р зууны эхэн үед Европ, АНУ-д жоргүй зарагддаг эм болгон хүлээн зөвшөөрөгдсөн нь аспирин байв.

Өнөөдөр америкчууд л гэхэд жилд 16000 тонн аспирин хэрэглэдэг бөгөөд энэ нь 80 сая шахмалтай тэнцэхүйц, бид жил бүр 2 тэрбум долларыг жоргүй олгодог өвчин намдаах эмэнд зарцуулдаг бөгөөд тэдгээрийн ихэнх нь аспирин болон түүнтэй төстэй эмүүдийг агуулдаг.

Одоогоор эмийг 0.0021-0.00227 унц (60-650 миллиграмм) хүртэл янз бүрийн концентрацитай хэд хэдэн тунгийн хэлбэрээр авах боломжтой боловч эмийг шахмал хэлбэрээр хамгийн өргөн хэрэглэдэг. Бусад тунгийн хэлбэрт капсул, каплет, лаа, шингэн үрэл орно.

Аспириныг хаана хэрэглэдэг вэ?

Аспириныг эрүүл мэндийн янз бүрийн асуудалтай тэмцэхэд ашиглаж болно: тархины тромбоз (өдөрт нэгээс бага шахмал); ерөнхий эсвэл халуурах (өдөрт 2-6 шахмал, түүнчлэн хэрэх зэрэг өвчин, мөн) зүрхний шигдээсээс урьдчилан сэргийлэхэд тусалдаг. Үүнээс гадна биологичид аспириныг цусны цагаан эсийн үйл ажиллагаанд саад учруулдаг бол молекул биологичид уг эмийг генийг идэвхжүүлдэг.

Аспирин хэрхэн ажилладагийг нарийн тодорхойлоход хэцүү болгодог бөгөөд аспирин болон түүнтэй холбоотой эмүүд (ибупрофен гэх мэт) өвдөлт үүсгэдэг зарим эмийн нийлэгжилтийг дарангуйлдаг болохыг биологичид 1970-аад он хүртэл санал болгосон. болон . Түүнээс хойш эрдэмтэд аспирин хэрхэн ажилладагийг ойлгоход ахиц дэвшил гаргасан. Жишээлбэл, аспирин болон түүний хамаатан садан нь үрэвслийг үүсгэдэг эсийн өсөлтөөс сэргийлдэг гэдгийг тэд одоо мэддэг.

Аспирины түүх

Аспирины идэвхтэй бүрэлдэхүүн хэсэг болох салицилийн хүчлийг анх гаргаж авсан нэгдлийг 1763 онд Английн Чипинг Нортон хотын эрхэмсэг Эдмунд Стоун бургасны холтосноос олж илрүүлжээ. (Бугасны холтос - Salix alba - салицилийн хүчлийн гликозид болох салициныг их хэмжээгээр агуулдаг.) Эрт үеийн нотлох баримтууд Гиппократ гэж үздэг. Эртний Грекбургасны навчийг ижил зорилгоор ашигладаг - халууралтыг бууруулж, өвчний хэсэгт өвдөлтийг намдаах.

1800-аад оны үед янз бүрийн эрдэмтэд бургасны холтосноос салицилийн хүчил гаргаж аваад нэгдлүүдийг нийлэг аргаар нийлэгжүүлжээ. Дараа нь 1853 онд Францын химич Чарльз Ф.Герхардт салицилийн хүчлийн дериватив болох аспирины анхдагч хэлбэрийг нийлэгжүүлжээ. 1897 онд Германы химич Феликс Хоффманн Bayer I.G. Фарбер эмийг нийлэгжүүлэх хамгийн сайн аргыг нээсэн. Хэдийгээр Хоффман аспириныг нээсэн гэж заримдаа буруугаар үнэлэгддэг ч аспирин нь салицилийн хүчлийн гаж нөлөөгүйгээр (хоолойг шатааж, ходоодны хямралд хүргэдэг) үр дүнтэй өвдөлт намдаах үйлчилгээтэй гэдгийг ойлгосон.

Байер 1899 оноос эхлэн аспирин зарж, Дэлхийн 1-р дайн хүртэл өвчин намдаагч үйлдвэрт ноёрхож байсан ба Sterling Drug Германы эзэмшдэг Bayer's New эмийг худалдаж авах хүртэл.

Йорк. Өнөөдөр "Аспирин" нь дэлхийн олон оронд Байерын бүртгэлтэй худалдааны тэмдэг боловч АНУ, Их Британид аспирин нь ацетилсалицилын хүчлийн ерөнхий нэр юм.

Аспирины үйлдвэрлэл нь ерөнхийдөө эмийн үйлдвэрлэлд зэрэгцэн ахиц дэвшил авчирсан бөгөөд 20-р зууны эхэн үед мэдэгдэхүйц механикжуулалт хийгдсэн. Аспирины үйлдвэрлэл одоо маш автоматжсан бөгөөд зарим эмийн үйлдвэрүүдэд бүрэн компьютержсэн байна.

Аспириныг үйлдвэрлэх үйл явц нь эмийн компаниудад харилцан адилгүй байдаг. тунгийн хэлбэрүүдболон тоо хэмжээ, үйл явц нь бусад олон эмийн үйл явц шиг нарийн төвөгтэй биш юм. Тодруулбал, хатуу аспирин шахмалыг үйлдвэрлэхэд зөвхөн дөрвөн бүрэлдэхүүн хэсэг шаардлагатай: идэвхтэй бодис (ацетилсалицилын хүчил), эрдэнэ шишийн цардуул, ус, тосолгооны материал.

Асприны түүхий эд

Аспириныг хатуу шахмал болгохын тулд идэвхтэй найрлагад (ацетилсалицилын хүчил) эрдэнэ шишийн цардуул, ус нэмж, тосолгооны хамт холбогч, дүүргэгч болдог. Холбогч бодисууд нь шахмалыг хамтад нь барихад тусалдаг; Туслах бодисууд (шингэрүүлэгч) нь шахмалыг жинг нэмэгдүүлж, зохих хэмжээтэй шахмалыг үүсгэдэг. Холих явцад тосолгооны материалын зарим хэсгийг нэмж, үлдсэн хэсэг нь шахмалыг шахаж дууссаны дараа нэмнэ. Тосолгооны материал нь хольцыг машинд наалдахаас хамгаална. Боломжит тосолгооны материалд: устөрөгчжүүлсэн ургамлын тос, стеарины хүчил, тальк эсвэл хөнгөн цагаан стеарат орно. Эрдэмтэд хатуу аспирин шахмалд хамгийн үр дүнтэй тосолгооны материалыг ялгахын тулд томоохон судалгаа, судалгаа хийсэн.

Зажилдаг аспирины шахмал нь маннитол, лактоз, сорбитол, сахароз, инозитол зэрэг төрөл бүрийн шингэрүүлэгч бодис агуулдаг бөгөөд энэ нь шахмалыг илүү хурдан уусгаж, эмэнд тааламжтай амт өгөх боломжийг олгодог. Үүнээс гадна сахарин, өнгө зэрэг амтлагчийг зажилдаг шахмалд нэмдэг. Одоогоор АНУ-д байгаа будагч бодисууд нь: FD&C Yellow No. 5, FD&C Шар дугаар. 6, FD&C Red No.3, FD&C Red No. 40, FD&C Blue No. 1, FD&C Цэнхэр дугаар. 2, FD&C Green No. 3, хязгаарлагдмал хэмжээний D ба C будагч бодис, төмрийн исэл.

Аспирины хэлбэрүүд

Аспирины шахмалууд өөр өөр хэлбэрээр ирдэг. Тэдний жин, хэмжээ, зузаан, хатуулаг нь тунгийн хэмжээнээс хамаарч өөр өөр байж болно. Таблетын дээд ба доод гадаргуу нь янз бүрийн хэмжээгээр хавтгай, дугуй, хотгор эсвэл гүдгэр хэлбэртэй байж болно. Таблетууд нь гадна талын гадаргуугийн дундуур зураастай байж болох тул хэрэв хүсвэл шахмалыг хагасаар нь хувааж болно. Таблетууд нь үйлдвэрлэгчийг тодорхойлохын тулд тэмдэг эсвэл үсгээр сийлсэн байж болно.

Аспирины шахмалыг ижил тунгаар үйлдвэрлэдэг. Болгоомжтой жинлэсний дараа шаардлагатай найрлагыг хольж, slugs гэж нэрлэгддэг мөхлөгт хольцын нэгж болгон шахдаг. Дараа нь ембүүг шүүж, агаар, бөөгнөрөлийг зайлуулж, дахин шахаж (эсвэл цоолсон) хэд хэдэн бие даасан үрэл болгон хийнэ. (Шахмалын тоо нь багцын хэмжээ, тунгийн хэмжээ, ашигласан таблет машины төрлөөс хамаарна.) Багц бүрийн бүртгэлийг үйлдвэрлэлийн явцад хадгалдаг бөгөөд бэлэн шахмалыг савлаж, түгээхээр савлахын өмнө хэд хэдэн туршилт хийдэг. .

Хуурай грануляци буюу цоолох гэгддэг хатуу аспирин шахмалыг хийх журам нь дараах байдалтай байна.

Аспирины чанарын хяналт

Чанарын хяналтыг өндөр түвшинд байлгах нь эмийн үйлдвэр, түүнчлэн Хүнс, Эмийн Удирдлагын (FDA) хувьд маш чухал юм. Бүтээгдэхүүнийг бохирдуулахгүй, шингэрүүлэхгүй байхын тулд үйлдвэрлэлийн процессын өмнө бүх машиныг ариутгана. Нэмж дурдахад, операторууд үйлдвэрлэлийн явцад тогтмол тунг зөв, жигд байлгахад тусалдаг. дансуудшаардлагатай шалгалтуудыг хийх. Таблетын зузаан, жинг мөн хянадаг.

Таблетыг үйлдвэрлэсний дараа тэдгээр нь таблетын хатуулаг, сэвсгэр чанар зэрэг хэд хэдэн чанарын шалгалтанд хамрагддаг. Хэвийн нөхцөлд шахмалууд хальслах, хугарахгүй байхын тулд тэдгээрийг Schleuniger (эсвэл Heberlein) шахмал хатуулгийн хэмжигч гэх мэт машинд хатуулгийг шалгадаг. Эдгээрийг мөн хэврэг байдалд туршиж үзсэн бөгөөд энэ нь таблетыг сав баглаа боодол, тээвэрлэлтийн хатуу ширүүнийг тэсвэрлэх боломжийг олгодог. Энэ туршилтыг хийхэд Roche Friabilator хэмээх машин ашигладаг. Туршилтын явцад шахмалууд унаж, дахин цохигддог.

Өөр нэг туршилт бол таблет задрах тест юм. Таблетууд хүссэн хэмжээгээр уусдаг эсэхийг баталгаажуулахын тулд багцаас авсан дээжийг Vanderkamp Tester гэх мэт таблет задралын шалгагчинд хийнэ. Энэ төхөөрөмж нь зургаагаас бүрдэнэ хуванцар хоолой, дээд ба доод хэсэгт нээх. Хоолойн доод хэсгүүд нь торон тороор хучигдсан байдаг. Уг хуруу шилийг шахмалаар дүүргэж, Фаренгейтийн 37 хэмийн (2.77 хэм) усанд дүрж, шахмал нь зориулалтын дагуу уусч байгаа эсэхийг тодорхойлохын тулд тодорхой хугацаа, хурдтайгаар буцаан татна.

Ацетилсалицилын (2-(ацетилокси)-бензойк) хүчилцагаан талст бодис, усанд бага зэрэг уусдаг, спирт, шүлтийн уусмалд сайн уусдаг. Энэ бодисыг салицилийн хүчлийг цууны ангидридтай урвалд оруулах замаар олж авдаг.

Ацетилсалицилын хүчил нь 100 гаруй жилийн турш халуун бууруулах, өвдөлт намдаах, үрэвслийн эсрэг эм болгон өргөн хэрэглэгддэг. Гол идэвхтэй зарчим нь энэ бодис болох 50 гаруй нэрийн эм байдаг. Энэхүү ер бусын эмийг эмийн дунд рекорд эзэмшигч гэж нэрлэж болно. Ацетилсалицилын хүчил нь эмийн ертөнцөд урт насалдаг бөгөөд 1999 онд 100 жилийн ойгоо тэмдэглэсэн бөгөөд одоо ч гэсэн дэлхийн хамгийн алдартай эм юм. Ацетилсалицилын хүчил агуулсан эмийн жилийн хэрэглээ 40 тэрбум шахмалыг давдаг.

Ацетилсалицилын хүчлийн өөр нэг онцлог нь анхны синтетик эм юм. Эрт дээр үеэс хүн төрөлхтөн эмийн ургамлыг хэрэглэж, дараа нь ургамлын ханднаас цэвэр эмийн бодисыг ялгаж сурсан боловч байгальд байдаггүй анхны эм нь ацетилсалицилын хүчил байв.

Байгальд ижил төстэй бодис байдаг: салицилийн хүчил. Энэ нэгдэл нь бургасны холтосоос олддог бөгөөд эдгээх шинж чанар нь эрт дээр үеэс мэдэгдэж байсан. Гиппократ бургасны холтосны декоцинийийг antipyretic, өвдөлт намдаах, үрэвслийн эсрэг бодис болгон санал болгосон. 1828 онд Германы химич Бюхнер бургасны холтосноос бодисыг ялгаж авч, түүнийг салицин (бургасны Саликс гэсэн латин нэрнээс гаралтай) гэж нэрлэжээ. Хэсэг хугацааны дараа салицинаас цэвэр салицилийн хүчил гаргаж авсан бөгөөд энэ нь эмийн шинж чанартай болох нь батлагдсан. Сагс хийх хаягдал болох бургасны холтосноос ялгаж авсан салициныг эм болгон ашигладаг байсан ч маш бага хэмжээгээр үйлдвэрлэдэг байсан бөгөөд өндөр үнэтэй байжээ. 1860 онд Германы химич А.Кольбе натрийн фенолатыг нүүрстөрөгчийн давхар исэлтэй урвалд оруулах замаар салицилийн хүчлийг нийлэгжүүлэх аргыг боловсруулсан бөгөөд удалгүй Германд энэ бодисыг үйлдвэрлэх үйлдвэр гарч ирэв.

Салицин болон хямд үнэтэй синтетик салицилийн хүчил хоёуланг нь эмнэлгийн практикт ашигладаг байсан ч салицилийн хүчил нь дотоод хэрэглээний эм болгон өргөн хэрэглэгддэггүй байв. Хүчиллэг ихтэй тул ам, хоолой, ходоодны салст бүрхэвчийг цочроодог бөгөөд салицилатууд нь маш амттай байдаг тул ихэнх өвчтөнүүд өвддөг.

Салицилийн хүчилтэй адил эмчилгээний шинж чанартай боловч гаж нөлөө багатай шинэ эмийг Германы Bayer компани олж, патентжуулжээ. Албан ёсны хувилбараар тус компанид ажиллаж байсан химич Феликс Хоффманы аав хэрх өвчнөөр шаналж, хайртай хүү нь хэрх өвчтэй аавынхаа зовлонг нимгэлэх боловч илүү тааламжтай бодис олж авахаар зорьжээ. салицилатаас илүү амттай бөгөөд ходоодны өвдөлт үүсгэдэггүй. 1893 онд тэрээр дөчин жилийн өмнө салицилийн хүчлээс анх гаргаж авсан ацетилсалицилын хүчлийн хүссэн шинж чанарыг олж нээсэн боловч хэрэглээг олж чадаагүй юм. Хоффман цэвэр ацетилсалицилын хүчил үйлдвэрлэх аргыг боловсруулсан бөгөөд энэ эмийг амьтад дээр туршиж үзсэний дараа (дашрамд хэлэхэд тэд түүхэнд анх удаа хийгдсэн) 1899 онд Байер аспирин барааны тэмдгийг патентжуулсан. хамгийн сайн мэддэг. Энэ эмийн нэрийг бүх толгой өвдсөн хүмүүсийн ивээн тэтгэгч Гэгээн Аспирины хүндэтгэлд зориулж өгсөн гэж үздэг ч илүү зохиолтой тайлбар байдаг. Салицилийн хүчлийг ихэвчлэн spirsaeure гэж нэрлэдэг байсан, учир нь энэ нь намгархаг ургамал (spiraea) байдаг. Мөн брэндийн нэр нь тухайн үед ацетилсалицилын хүчил болох ацетилсалицилын нэрийн товчлол юм. Дашрамд хэлэхэд, салицилийн хүчил нь анагаах ухаанд өөрийн байр сууриа олсон бөгөөд түүний уусмал нь арьсны үрэвсэлт үйл явцыг эмчилдэг бөгөөд олон гоо сайхны тосонд багтдаг.

Ацетилсалицилын хүчил нь температурыг бууруулж, орон нутгийн үрэвслийн процессыг бууруулж, өвдөлтийг намдаадаг. Мөн цусыг шингэлдэг тул цус бүлэгнэх эрсдэлтэй үед хэрэглэнэ. Зүрх судасны өвчинд өртөмтгий хүмүүс ацетилсалицилын хүчлийг бага тунгаар удаан хугацаагаар хэрэглэх нь цус харвалт, миокардийн шигдээсийн эрсдлийг эрс бууруулдаг нь батлагдсан. Үүний зэрэгцээ, эм нь олон өвдөлт намдаах эмийн аймшигт дутагдалаас бүрэн ангид байдаг - донтолт нь түүнд үүсдэггүй. Энэ нь хамгийн тохиромжтой эм юм шиг санагдаж байна. Зарим хүмүүс энэ эмэнд маш их дассан тул ямар ч шалтгаангүйгээр, эсвэл өчүүхэн өвдөлттэй үед, эсвэл "ямар ч тохиолдолд" уудаг.

Гэхдээ ямар ч тохиолдолд эмийг буруугаар ашиглах ёсгүй гэдгийг мартаж болохгүй. Аливаа эмийн нэгэн адил ацетилсалицилын хүчил нь аюултай. Хэт их тунгаар хэрэглэх нь дотор муухайрах, бөөлжих, ходоод өвдөх, толгой эргэх, хүнд тохиолдолд элэг, бөөрний хорт үрэвсэл, төв мэдрэлийн тогтолцооны гэмтэл (хөдөлгөөний зохицуулалт, төөрөгдөл, таталт) болон цус алдалтаар илэрдэг.

Хэрэв хүн нэгэн зэрэг хэд хэдэн эм ууж байгаа бол ялангуяа болгоомжтой байх хэрэгтэй. Зарим эм нь бие биентэйгээ нийцдэггүй бөгөөд энэ нь хордлого үүсгэдэг. Ацетилсалицилын хүчил нь сульфаниламидын хорт нөлөөг нэмэгдүүлж, амидопирин, бутадион, анальгин зэрэг өвдөлт намдаах эм, үрэвслийн эсрэг эмийн үр нөлөөг сайжруулдаг.

Энэ эм нь бас гаж нөлөө үзүүлдэг. Салицилийн хүчилтэй адил боловч бага хэмжээгээр ходоодны салст бүрхэвчийг цочрооход хүргэдэг. зайлсхийхийн тулд сөрөг нөлөөходоод гэдэсний замд энэ эмийг хоолны дараа их хэмжээний шингэнээр уухыг зөвлөж байна. Ацетилсалицилын хүчлийн цочроох нөлөө нь дарсны спиртээр нэмэгддэг.

Заримдаа цусны бүлэгнэлтийг бууруулах нөлөө нь хүсээгүй эсвэл бүр аюултай байж болно. Ялангуяа ацетилсалицилын хүчил агуулсан эмийг мэс заслын өмнөх долоо хоногт хэрэглэхийг зөвлөдөггүй, учир нь энэ нь хүсээгүй цус алдах эрсдэлийг нэмэгдүүлдэг. Онцын шаардлагагүй бол жирэмсэн эмэгтэйчүүд болон бага насны хүүхдүүд ацетилсалицилын хүчил ууж болохгүй.

Ацетилсалицилын хүчил нь удаан хугацааны туршид мэдэгдэж, эм болгон өргөн хэрэглэгддэг байсан ч түүний биед үзүүлэх нөлөөллийн механизмын тайлбар 1970-аад онд л гарч ирсэн. Их Британийн эрдэмтэн Ж.Вэйн нь ацетилсалицилын хүчлийн физиологийн нөлөөг судалсан бүтээлээрээ 1982 онд Хатан хаан II Элизабетаас физиологи, анагаах ухааны салбарт Нобелийн шагнал, баатар цол хүртжээ. Уэйн ацетилсалицилын хүчил нь бие махбод дахь зарим даавартай төстэй бодисуудын нийлэгжилтийг блоклодог - простагландинууд нь биеийн олон үйл ажиллагааг зохицуулах үүрэгтэй, ялангуяа үрэвсэл үүсгэдэг простагландины нийлэгжилтийг дарангуйлдаг болохыг олж мэдсэн. Ацетилсалицилын хүчлийн гаж нөлөөг цусны бүлэгнэлт, ходоодонд давсны хүчил үүсэх зохицуулалтыг хариуцдаг бусад простагландины нийлэгжилт удаашралтай холбон тайлбарладаг.

Цаашдын судалгаагаар энэ бодисын бүх шинж чанар нь простагландины нийлэгжилтийг саатуулдаггүй болохыг харуулсан. Ацетилсалицилын хүчлийн үйл ажиллагааны механизм нь нарийн төвөгтэй бөгөөд бүрэн ойлгогдоогүй бөгөөд шинж чанар нь олон шинжлэх ухааны багуудын судалгааны объект хэвээр байна. Зөвхөн 2003 онд л гэхэд энэ бодисын физиологийн нөлөөний нарийн төвөгтэй байдлын талаар 4000 орчим эрдэм шинжилгээний өгүүлэл нийтлэгдсэн байна. Эрдэмтэд нэг талаас хуучин эмийн шинэ хэрэглээг олж байна, жишээлбэл, сүүлийн үеийн судалгаагаар ацетилсалицилын хүчил цусан дахь сахарын хэмжээг бууруулахад үзүүлэх нөлөөллийн механизмыг илрүүлсэн нь чихрийн шижин өвчтэй хүмүүст чухал ач холбогдолтой юм. Нөгөөтэйгүүр, судалгаанд үндэслэн ацетилсалицилын хүчлийн эсрэг шинэ эмүүдийг боловсруулж байгаа бөгөөд тэдгээрийн гаж нөлөөг багасгадаг. Мэдээжийн хэрэг, ацетилсалицилын хүчил нь нэгээс олон үеийн эрдэмтэн, физиологич, эм зүйчдийг ажиллуулах болно.

Интернет дэх материалууд: http://www.remedium.ru

http://www.brandpro.ru/world/histories/h02.htm

http://www.inventors.ru/index.asp?mode=4212

http://www.roche.ru/press_analitic_medpreparat_apr.shtml

Екатерина Менделеева

100 0С-т урьдчилан хатаасан 2 г салицилийн хүчил, 2.8 мл цууны ангидридыг жижиг конус колбонд хийнэ. 2-3 дусал төвлөрсөн хүхрийн хүчил нэмээд колбоны агуулгыг сайтар холино. Холихыг зогсоохгүйгээр хольцыг усан ваннд 60 градусын температурт 15 минут халааж, дараа нь өрөөний температурт хөргөнө.

Колбонд 30 мл ус хийж сайтар хутгаад тунадасыг Бюхнерийн юүлүүрээр шүүнэ. Түүхий ацетилсалицилын хүчлийг ижил хэмжээний цууны хүчил ба усны хольцоос дахин талстжуулж, шүүж, шүүлтүүр дээр мөсөн усаар, дараа нь толуолаар угаана. Ийм аргаар олж авсан аспириныг цууны хүчлийн үнэр арилах хүртэл 40-60 хэмд хатаана. 95% -ийн ургац. Т pl 144 ° C

Синтезийн тайлбар

Ациляци, өөрөөр хэлбэл. Амин, фенол, спирт болон бусад нэгдлүүд нь хөдөлгөөнт устөрөгчийн атомыг хүчиллэг үлдэгдэл - ацилаар сольж болно. Аспириныг нэгтгэх явцад салицилийн хүчил дэх фенолын гидроксил устөрөгч нь цууны хүчлийн үлдэгдэл - ацетил (CH 3 CO-) -ээр солигдоно. Урвалын механизмыг дараах байдлаар илэрхийлж болно.

цууны ангидрид I:протонжуулсан цууны ангидрид

Энэ бол цууны ангидрид дахь карбонил нүүрстөрөгчийн атом дахь нуклеофилийн орлуулалтын жишээ юм. Электрон татах нөлөөгөөр орто-салицилийн хүчил дэх карбоксил бүлэг, фенолын гидроксилийн үндсэн (болон нуклеофилийн) шинж чанар сулардаг. Энэ нь холимогт хүчил катализатор (конц. H 2 SO 4) нэмэх шаардлагатай болдог. Фенол нь өөрөө хүчил байхгүй үед цууны ангидридаар ацилдаг. Карбонилийн хүчилтөрөгчийн протонжуулалтын үр дүнд катион үүсдэг I, үүнд нүүрстөрөгчийн электрофиль чанар ихээхэн нэмэгддэг. Энэ нь нуклеофилийн дайралт болон завсрын формацийг хөнгөвчилдөг II, үүнээс карбонил нүүрстөрөгч шилждэг sp 2 - инч sp 3 - нөхцөл.

Бүтээгдэхүүнийг шингэрүүлсэн цууны хүчлээс дахин талсжуулах үед уусмалыг гидролизийн задралаас зайлсхийхийн тулд ацетилсалицилын хүчлийг уусгахад шаардагдах хугацаанаас удаан буцалгаж болохгүй. Дахин талстжсан бүтээгдэхүүнийг шүүж, тунадасыг эхлээд бага хэмжээний мөстэй усаар, дараа нь хүйтэн толуолоор угаана.

Цэвэр ацетилсалицилын хүчил нь 144 ° C хайлах цэгтэй. Гэсэн хэдий ч энэ нь халах үед задардаг тул жинхэнэ хайлах цэгийг тодорхойлоход хэцүү байдаг. Ерөнхийдөө үр дүн нь 129 - 133 ° C-ийн хооронд хайлдаг эм юм.

Аюулгүй байдлын асуултууд

1. Салицилийн хүчил ба цууны ангидридын харилцан үйлчлэлийн үед карбоксил бүлгийн OH биш фенолын хүчилтөрөгч яагаад нуклеофилийн төвөөр ажилладаг вэ?

2. Салицилийн хүчил яагаад фенолоос илүү ацилжихад хэцүү байдаг вэ?

3. Хүхрийн хүчил яагаад салицилийн хүчлийн ацилах урвалыг хурдасгадгийг тайлбарлана уу?

4. Аспирины гидролизийн урвалыг бич. Энэ урвал нь үүссэн эмийн хайлах цэгийг тодорхойлох үр дүнд хэрхэн нөлөөлж болох вэ? Эмийн хайлах цэг нь ацетилсалицилын хүчлийн жинхэнэ хайлах цэгт (135 ° C) аль болох ойр байхын тулд юу хийх ёстой вэ?

5. Ацетилсалицилын хүчлийн хүчиллэг орчинд явагдах гидролизийн механизмын диаграммыг бич. Аспирин шүлтлэг орчинд гидролиз болох уу?

6. Аспиринд удаан хадгалагдсан салицилийн хүчлийн хольцыг ямар өнгөт урвалаар илрүүлэх вэ? Энэ асуултад хариулахын тулд та фенолын өнгөт урвалын талаар сурах бичгээс унших хэрэгтэй.

7. Ацетилсалицилын хүчлийг нийлэгжүүлэхэд ямар арга хэмжээ авах вэ?

2.1.6. n- бутил ацетат

100 мл-ийн багтаамжтай дугуй ёроолтой колбонд ус ялгах зориулалттай хавчуур, рефлюкс конденсатор (Зураг 14) -д 10 мл мөстлөгийн цууны хүчил, 12 мл хийнэ. n-бутил спирт, 5 дусал конц. хүхрийн хүчил ба "уурын зуух" болох хэд хэдэн жижиг шаазан. Колбыг элсэн ваннд халаана. Шингэн нь нэлээд эрчимтэй буцалгах ёстой, гэхдээ рефлюкс конденсатор нь "боогдох" ёсгүй.

Урвалын үр дүнд үүссэн ус нь спирт, эфирийн уурын хамт урвалын колбоноос нисдэг. Уурын хольц нь рефлюкс конденсаторт өтгөрдөг, конденсат нь урхинд унаж, дотор нь давхарга үүсгэдэг. Үүссэн эфир ба бутилийн спирт агуулсан дээд органик давхарга нь колбонд буцаж (урсдаг), усны доод давхарга аажмаар нэмэгддэг.

Хавх дахь усны хэмжээ нэмэгдэхээ больсны дараа колбыг хөргөж, урвалын хольцыг урхины агууламжтай хамт тусгаарлах юүлүүрт шилжүүлнэ. Доод давхаргыг тусгаарлаж, дээд давхаргыг эхлээд усаар, дараа нь 5% содын уусмалаар дахин усаар угаана. Эфирийг угаах шингэнээр хүчтэй сэгсрэх үед тогтвортой эмульс өгдөг; Үүнээс зайлсхийхийн тулд тусгаарлах юүлүүрийг сэгсэрч болохгүй, харин түүнтэй "наймдугаар зураг"-тай төстэй хөдөлгөөн хийхийг зөвлөж байна. ТУгаасан бутил ацетатыг кальцижуулсан натрийн сульфатаар дор хаяж 6 цагийн турш усгүйжүүлж, дараа нь 124-126 ° C-ийн фракцыг цуглуулж, фракцийн нэрэлтэнд оруулна. 80% -ийн ургац. Тбуцалгана 126 ° C Энэ аргыг ашиглан дараахь зүйлийг авч болно: изобутилийн спиртээс - изобутил ацетат, Т 118 ° C буцалгана, изоамил спиртээс - изоамил ацетат,

142 ° C.

Синтезийн тайлбар

Цагаан будаа. 14. Усны азеотроп нэрэлтээр урвал явуулах угсралт: 1 – урвалын колбо, 2 – ус ялгах тор, 3 – рефлюкс конденсатор, 4 – агаар эсвэл элсэн ванн Эфиржих урвал нь урвуу процесс бөгөөд ингэснээр илүү бүрэн хувиргах болнокарбоксилын хүчил эфир рүү ороход үүссэн усыг урвалын хольцоос зайлуулна. Үүнийг хийхийн тулд хэлбэр дэх урвалын массаас усыг нэрэх чадварыг ашигланаазеотроп хольц

архи, эфиртэй. ТАзеотроп бодисуудын холимог нь тодорхой буцалгах цэг бүхий нэг бие даасан нэгдэл болгон буцалгаж, нэрэх; нэрэх замаар салгах боломжгүй. Азеотроп хольцын жишээ бол 96% этилийн спирт юм. Энэ азеотроп нь ялгаатай нь 78.17 ° C буцлах цэгтэй цэвэр этилийн спиртийг буцалгана 78.3 ° C. 100% ("үнэмлэхүй") авахын тулдэтилийн спирт өргөдөл гаргах ёстой: усгүй давс (CuSO 4), кальцийн исэл, магнийн метал ашиглан усыг химийн аргаар холбодог. Мөн 96% этилийн спиртэнд бензол нэмээд дараа нь нэрэх замаар усыг бензол-этанол-усны гурвалсан азеотроп хэлбэрээр нэрэх боломжтой.

Азеотроп хольцтой харьцуулахад бага эсвэл өндөр буцалгах цэг байж болно Ттэдгээрийн бүрдэл хэсгүүдийн овоолго. Усыг салгахын тулд хамгийн бага буцалгах цэг бүхий хольцыг ашигладаг. Дэгдэмхий бодис бүр нь азеотроп хольц үүсгэдэггүй. Жишээлбэл, цууны хүчил нь устай хамт азеотроп үүсгэдэггүй. Урвалж болон урвалын бүтээгдэхүүн нь устай азеотроп хольц үүсгэдэггүй эсвэл азеотроп дахь усны органик нэгдлүүдийн харьцаа хэт бага (жишээлбэл, этилийн спиртийн хувьд) бол азеотроп үүсгэх чадвартай уусгагч. устай холино. Тиймээс дээр дурдсан аргаар этил эсвэл пропил ацетат бэлтгэх үед колбонд 35-40 мл хлороформ эсвэл нүүрстөрөгчийн тетрахлорид нэмнэ.

Ус-бутилийн спиртийн азеотроп хольцыг 92.7 хэмд нэрэх (буцлах цэгтэй харьцуулах). n-бутанол, ус, цууны хүчил). Энэ нь 42.5% H 2 O, 57.5% спирт агуулдаг. Азеотроп ус - n-28.7% H 2 O, 71.3% эфир агуулсан бутил ацетат 90.2 ° C-т буцалгана. Бүх гурван бүрэлдэхүүн хэсэг байгаа тохиолдолд ус-бутанол-бутил ацетатын гурвалсан азеотроп хольцыг мөн нэрэх болно.

2.2. ЭЛЕКТРОФИЛ ОРЛУУЛАЛТ
АРОМАТЫН ХҮРЭЭНД